3-methyl-2,6-diphenyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine | 1226977-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-methyl-2,6-diphenyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-2,6-diphenylimidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 1226977-27-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: IDLPOGPTNAYZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1-methyl-2-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-imidazol-5-yl)methylene]indolin-1-amine 在 silver nitrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到3-methyl-2,6-diphenyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为中性离去基团在硝酸银诱导的 N-{2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺环化反应中合成环状吡啶衍生物

  摘要：

  N-{2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 在 60 °C 下用硝酸银在氯仿中处理后发生亲电环化反应，得到环状吡啶衍生物 4。 ) 辅助的化合物 3 的 6-endo-dig 闭环过程导致中间体吡啶鎓阳离子的形成，除了产物 4-indole 之外，它还会在 NN 键断裂后释放出不同寻常但有效的中性离去基团。结果表明，在研究的腙中，只有 1-氨基-二氢吲哚衍生的底物 N-{2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 适合以高产率生产环状吡啶衍生物 4 . 反应可以在空气中进行，甚至可以在反应介质中存在水的情况下进行。由于在反应过程中吲哚被银 (I) 离子氧化，因此需要化学计量的银盐。已应用量子化学计算以获得有关反应机理和关键反应中间体的更多信息。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901471