1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(prop-1-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine | 1234711-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(prop-1-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 7-hydroxylpropynyl-8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine
• CAS: 1234711-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: YWDSZXLUQUBFBL-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  139.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(prop-1-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90.7%的产率得到4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(3-hydroxyprop-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-Functionalized DNAs with Different Linkers and Their Complmentary Duplex Stability

  摘要：

  Tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) was testified to be an appropriate orthogonal protecting group for novel 7-hydroxyl-functionalized 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine analogues. It was stable in partial and complete hydrogenation reactions used for the different linker preparation. The corresponding phosphoramidites and hydroxyl-functionalized oligodeoxynucleotides were synthesized and identified. The thermal effect of the hydroxyl group with different linkers on DNA duplexes was evaluated. It provided a feasible strategy for the preparation of hydroxyl-functionalized DNAs for the nucleic acid research.

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.510124
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 7-碘-8-氮-7-去氮-2'-脱氧腺苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(prop-1-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的DNA：有效的正交保护策略和双链体稳定性。

  摘要：

  发现叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）是一种有效的正交保护策略，用于从头合成8-氮杂-7-脱氮氧代腺苷4的从头合成的脱氧尿苷类似物1-3和7-（3-羟基丙炔基）-的5-取代羟基。通过亚磷酰胺化学将它们掺入寡脱氧核苷酸中。在应用于DNA合成的正常和超温和脱保护条件下，它可以完全裂解，而无需额外的裂解操作。新的亚磷酰胺与往常一样以高收率偶联。通过MALDI-TOF和酶切分析对新修饰的寡聚脱氧核苷酸进行了表征。评估了这些羟基官能化DNA双链体的热稳定性和构象。

  DOI：

  10.1080/15257770903307276