5-Isopropyl-3-(2-nitro-4-chlorphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on | 54120-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Isopropyl-3-(2-nitro-4-chlorphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on
• 英文别名: 5-Isopropyl-3-(2-nitro-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one；3-(4-chloro-2-nitrophenyl)-5-propan-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 54120-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 283.671
• InChiKey: SAXZXJDWFASLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Isopropyl-3-(2-nitro-4-chlorphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on 在 钯 氢气 、 苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以5-Isopropyl-3-(2-hydroxylamino-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one (7.2 g.), which melts at 138°-140°C., is obtained的产率得到5-Isopropyl-3-(2-hydroxyamino-4-chlorphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  5-Alkyl-3-(2-hydroxylamino-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one

  摘要：

  该文描述了一种制备氧代噻唑衍生物的方法，其中R为1至4个碳原子的烷基。该方法包括将5-烷基-3-(2-硝基-4-氯苯基)-1,3,4-氧代噻唑还原成羟胺基，经过Bamberger重排反应得到5-烷基-3-(2-羟胺基-4-氯苯基)-1,3,4-氧代噻唑-2-酮，然后将其胺基转化为氯原子，制备出具有除草活性的氧代噻唑衍生物。5-烷基-3-(2-羟胺基-4-氯苯基)-1,3,4-氧代噻唑-2-酮是中间化合物。

  公开号：

  US03941798A1

文献信息

• Process for the preparation of oxadiazolines
  申请人：Rhone-Poulenc S.A.

  公开号：US04138404A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  Oxadiazoline derivatives of the formula: ##STR1## WHEREIN R is alkyl of 1 through 4 carbon atoms, which are useful as intermediates in the synthesis of oxadiazoline derivatives of the formula: ##STR2## WHEREIN R is as defined above the R.sub.1 is alkyl of 1 through 4 carbon atoms, possessing useful herbicidal properties, are prepared by a new process which comprises reducing the nitro group in a 5-alkyl-3-(2-nitro-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one of the formula: ##STR3## wherein R is as defined above to a hydroxylamino group, treating the resulting 5-alkyl-3-(2-hydroxylamino-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one with concentrated sulphuric acid of density about 1.83 to produce the corresponding amino-phenol, and converting the amine group in the resulting 5-alkyl-3-(2-amino-4-chloro-5-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2 -one to a chlorine atom. The 5-alkyl-3-(2-hydroxylamino-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one intermediates are new compounds.

  本发明涉及一种新的制备方法，其中R为1至4个碳原子的烷基，其为合成具有有用除草特性的公式为：##STR2##其中R如上所述的氧代二唑衍生物的中间体。该中间体的制备方法包括将公式为：##STR3##其中R如上所述的5-烷基-3-(2-硝基-4-氯苯基)-1,3,4-氧代二唑-2-酮的硝基还原为羟胺基，用密度约为1.83的浓硫酸处理所得的5-烷基-3-(2-羟胺基-4-氯苯基)-1,3,4-氧代二唑-2-酮，以产生相应的氨基酚，并将所得的5-烷基-3-(2-氨基-4-氯-5-羟基苯基)-1,3,4-氧代二唑-2-酮中的氨基转化为氯原子。其中5-烷基-3-(2-羟胺基-4-氯苯基)-1,3,4-氧代二唑-2-酮中间体为新化合物。
• US3941798A
  申请人：——

  公开号：US3941798A

  公开（公告）日：1976-03-02
• US4138404A
  申请人：——

  公开号：US4138404A

  公开（公告）日：1979-02-06