dimethyl 3,3'-disulfanediyl-(2R,2'R)-bis(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoate) | 160978-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethyl 3,3'-disulfanediyl-(2R,2'R)-bis(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoate)
• 英文别名: Fmoc-Cys(1)-OMe.Fmoc-Cys(1)-OMe；methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 160978-36-9
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₈S₂
• 分子量: 712.844
• InChiKey: UYDMYZIEKBKQPB-HEVIKAOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  887.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,3'-disulfanediyl-(2R,2'R)-bis(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoate) 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N-Fmoc-L-半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  “正交”保护的羊毛硫氨酸的立体定向合成

  摘要：

  羊毛硫氨酸是设计和合成新型构象受限肽模拟物的诱人单体，因为与胱氨酸不同，羊毛硫氨酸的单硫桥在化学上更坚固，并且还显示出更高的构象刚度。由于该四官能氨基酸必需的保护要求，用于肽合成的羊毛硫氨酸残基的合成是不平凡的。在本文中，描述了一种有效的立体定向到正交保护的羊毛硫氨酸的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01091-8
• 作为产物：
  描述：

  N^α-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 dimethyl 3,3'-disulfanediyl-(2R,2'R)-bis(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoate)
  参考文献：
  名称：

  Allylic protection of thiols and cysteine: I: The allyloxycarbonylaminomethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00322-1

文献信息

• Photocatalytic Cleavage of Trityl Protected Thiols and Alcohols
  作者：Sho Murakami、Cosima Brudy、Bartholomäus Pieber、Moritz Bachmann、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1055/a-1979-5933

  日期：——

  We report the visible light photocatalytic cleavage of trityl thioethers or ethers under pH-neutral conditions. The method results in the formation of the respective symmetrical disulfides and alcohols in moderate to excellent yield. The protocol only requires the addition of a suitable photocatalyst and light rendering it orthogonal to several functionalities, including acid labile protective groups

  我们报告了在 pH 中性条件下三苯甲基硫醚或醚的可见光光催化裂解。该方法导致以中等到极好的收率形成相应的对称二硫化物和醇。该协议只需要添加合适的光催化剂和光使其与多种功能正交，包括酸不稳定保护基团。相同的条件可用于直接将三苯甲基保护的硫醇转化为不对称的二硫化物或硒硫化物，并在固相有机合成中裂解三苯甲基树脂。
• New Methods for Side-Chain Protection of Cysteine
  作者：Christopher W. West、M. Angels Estiarte、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol015678d

  日期：2001.4.1

  Cysteine sulfhydryl protection with either the Fmoc or the Fm group was accomplished in one step and in high yield using commercially available FmocCI or FmocOSu, respectively, Mechanisms for the Fmoc to Fm transformations are discussed. Additionally, Fmoc-Cys(Fmoc)OH (7) was synthesized and used in amide bond forming reactions. The S-Fmoc group is cleaved selectively from peptides containing the N-Fmoc group.
• The allyloxycarbonylaminomethyl group: a new allytic protection for the thiol group of cysteine
  作者：André Malanda Kimbonguila、Ahmed Merzouk、François Guibé、Albert Loffet

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88420-x

  日期：1994.11

  S-Allocam derivatives of thiols in general and of cysteine in particular are selectively and readily deprotected through palladium catalyzed hydrostanoolysis. They are perfectly stable in the basic conditions of Fmoc-removal. but only marginally stable in the acidic conditions of t-Bu, Boc removal.