1-(benzo[d]thiophen-2-yl)ethane-1,2-diol | 479639-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiophen-2-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 479639-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: LYFZYVHMERYVEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  409.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d]thiophen-2-yl)ethane-1,2-diol 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯与二氧化碳的电化学开环羧化反应

  摘要：

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。

  DOI：

  10.1039/d4cc01695e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyacetyl)benzothiophene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到1-(benzo[d]thiophen-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的（R）-和（S）-杂芳基-乙烷-1,2-二醇的合成

  摘要：

  贝克的酵母介导的1-（杂芳基）-2-羟基乙酮和2-乙酰氧基-1-（杂芳基）乙酮的对映选择性生物还原被用于（R）-和（S）-苯并呋喃基-苯并的对映选择性合成。[ b ]硫代苯基-和苯并[ d ]噻唑基乙烷-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.030

文献信息

• Carbamates of 2-heterocyclic-1,2-ethanediols
  申请人：——

  公开号：US20030078235A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Carbamate compounds of 2-heteroaryl-1,2-ethanediol are described. The compounds are effective in the treatment of disorders of the central nervous system, especially as anti-convulsive or anti-epileptic agents.

  本文描述了2-杂环基-1,2-乙二醇的氨基甲酸酯化合物。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有有效性，特别是作为抗惊厥或抗癫痫药物。
• Modular Access to Quaternary α-Hydroxyl Acetates by Catalytic Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Guangkuo Zeng、Jiajie Wu、Lingyun Shen、Qingshu Zheng、Zhe-Ning Chen、Xin Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05820

  日期：2023.2.3

  tris-N-heterocyclic carbene iridium (tris-NHC-Ir, 0.05 mol %) complexes as catalysts and Ba(OH)2 as the base, along with the generation of byproducts water and hydrogen gas. A plausible mechanism involving dehydrogenation of alcohols, aldol-condensation, and 1,2-alkyl rearrangement reactions was proposed, in which 1,2-alkyl rearrangement was responsible for the construction of the quaternary carbon center.

  α-羟基酸及其衍生物因其独特而广泛的功能而备受关注。在此，我们成功地建立了一个选择性和模块化的方案，通过使用三-N-杂环卡宾铱（tris-NHC-Ir，0.05 mol %）通过 1,2-二醇和伯醇的脱氢交叉偶联获得季 α-羟基乙酸酯)络合物作为催化剂和Ba(OH) 2作为碱，同时产生副产物水和氢气。提出了一种涉及醇脱氢、羟醛缩合和 1,2-烷基重排反应的合理机制，其中 1,2-烷基重排负责季碳中心的构建。
• CARBAMATES OF 2-HETEROCYCLIC-1,2-ETHANEDIOLS
  申请人：SK Corporation

  公开号：EP1406605A1

  公开（公告）日：2004-04-14
• EP1406605A4
  申请人：——

  公开号：EP1406605A4

  公开（公告）日：2005-10-26
• US6841569B2
  申请人：——

  公开号：US6841569B2

  公开（公告）日：2005-01-11