(E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-yl acetate | 99512-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 99512-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: HRDPMPALGSIODQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-yl acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基乙酸烯丙酯的动力学拆分，对映异构3-呋喃酮的高度对映选择性

  摘要：

  解决问题：1,3-二取代的不对称烯丙基乙酸酯的Pd催化动力学拆分接近完美，使用甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂来访问重要的3-取代的呋喃酮骨架（请参见方案; DACH =二氨基环己基，dba =二苄叉基丙酮） 。反应在温和的条件下进行，可提供具有优异的化学，区域和对映选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201109075
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酶解烯丙基醇的原酸酯克莱森重排对映选择性合成β-取代的丁酸衍生物：在（R）-（-）-baclofen合成中的应用

  摘要：

  描述了（R）-（-）-baclofen的三步合成。关键步骤是对映体纯烯丙基醇的原酸酯Claisen重排，得到具有高立体选择性的γ，δ-不饱和酯（S，E）-（+）-6 。后者的衍生物通过高产率的一锅法反应转化为（R）-（-）-巴洛克芬。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00538-7

文献信息

• Radical reactions in esters with alkoxy functionality chemistry an unusual alcohol moiety hydrogen abstraction
  作者：Ming-Chung Yan、Yeong-Jiunn Jang、Jhenyi Wu、Yung-Feng Lin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.158

  日期：2004.4

  Various geometrically pure (E)-alkenes have been synthesized by radical substitution of alcohol moieties generated via hydrogen abstraction within ethyl esters. These reactions occurred with high regioselectivity and gave a new access to 1-methyl-3-aryl-allyl esters.

  通过自由基取代由乙基酯内的氢提取产生的醇部分，已经合成了各种几何上纯净的（E）-烯烃。这些反应具有很高的区域选择性，使人们获得了1-甲基-3-芳基-烯丙基酯的新途径。
• Catalytic Enantioselective and Diastereoselective Allylic Alkylation with Fluoroenolates: Efficient Access to C3‐Fluorinated and All‐Carbon Quaternary Oxindoles
  作者：Kaluvu Balaraman、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201608752

  日期：2017.1.24

  diastereo‐, and regioselectivity through catalytic asymmetric fluoroenolate alkylation with allylic acetates. The reaction proceeds under mild conditions and can be scaled up without compromising the asymmetric induction. The unique synthetic usefulness of the products is highlighted by the incorporation of additional functionalities and the formation of 3‐fluorinated oxindoles exhibiting an array of

  通过使用烯丙基乙酸酯催化不对称氟代烯酸酯烷基化反应，可以高产率获得具有邻位手性中心的合成通用的3,3-二取代氟代吲哚，并具有出色的对映异构，非对映异构和区域选择性。反应在温和的条件下进行，并且可以在不影响不对称诱导的情况下扩大规模。该产品独特的合成实用性通过并入其他功能和形成具有三个相邻手性中心阵列的3-氟代吲哚而凸显出来。引入了一种新的CF键功能化路径，该路径为生物碱支架中的立体选择性生成手性季碳中心提供了前所未有的可能性。
• Catalytic Stereospecific Allyl–Allyl Cross-Coupling of Internal Allyl Electrophiles with AllylB(pin)
  作者：Hai Le、Amanda Batten、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol500456s

  日期：2014.4.18

  Application of internal electrophiles in catalytic stereospecific allyl allyl cross-coupling enable the rapid construction of multisubstituted 1,5-dienes, including those with all carbon quaternary centers. Compounds with minimal steric differentiation can be synthesized with high enantiomeric excess.
• Site-Selective α-Alkoxyl Alkynation of Alkyl Esters Mediated by Boryl Radicals
  作者：Ao Guo、Jia-Bin Han、Lei Zhu、Yin Wei、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00985

  日期：2019.4.19

  A novel method for site-selective C-H functionalization of ethyl acetate mediated by pyridine boryl radicals is presented, delivering a variety of 4-phenylbut-3-yn-2-yl acetate derivatives under mild conditions. A distinguishing feature of this reaction is that the pyridine-ligated boryl radicals can abstract the inactive a-hydrogen of the alkoxyl group instead of the a-hydrogen of carbonyl groups described in a previous report using amine-ligated boryl radicals. Significantly, substrates with halogen atoms are compatible under the reaction conditions.
• Dynamic Kinetic Resolution of Acyclic Allylic Acetates Using Lipase and Palladium
  作者：Yoon Kyung Choi、Jong Hwa Suh、Donghyun Lee、In Taek Lim、Jae Yoon Jung、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo990956w

  日期：1999.10.1