3-苯基苯硫代甲酰胺 | 175691-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基苯硫代甲酰胺
• 中文别名: 联苯-3-硫代甲酰胺
• 英文名称: <1,1'>-biphenyl-3-carbothioamide
• 英文别名: Biphenyl-3-carbothioic acid amide；3-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 175691-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: IDMWXOYPRCHOGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基苯硫代甲酰胺 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 <1,1'>-biphenyl-3-carbamidinium acetate
  参考文献：
  名称：

  三联苯-双脒的合成及其对丝氨酸蛋白酶的选择性抑制活性

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应制备联苯腈5a-c、三联苯二腈11a-d和萘-双（苯甲腈）11e，随后转化为联苯脒8a-c和双（苯甲脒）4a-e。在联苯脒 8 中，只有间位衍生物 8b 抑制因子 Xa 和胰蛋白酶 (Ki = 10 μM)。三联苯双脒 4c 不抑制因子 Xa、胰蛋白酶、凝血酶和纤溶酶，而 4a 和 4d 几乎是这些酶的等效抑制剂（Ki 1–6 μM），而 4b 和 4e 对胰蛋白酶有选择性（Ki = 0.2 和 0.3） μM；但对于因子 Xa、凝血酶和纤溶酶，Ki > 1 μM）。与牛胰蛋白酶复合的 4b 晶体的 X 射线分析揭示了一种独特的结合模式：一个苯甲脒基在 S1 位点与 Arg189 的侧链羧酸盐结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290204
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基联苯 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到3-苯基苯硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三联苯-双脒的合成及其对丝氨酸蛋白酶的选择性抑制活性

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应制备联苯腈5a-c、三联苯二腈11a-d和萘-双（苯甲腈）11e，随后转化为联苯脒8a-c和双（苯甲脒）4a-e。在联苯脒 8 中，只有间位衍生物 8b 抑制因子 Xa 和胰蛋白酶 (Ki = 10 μM)。三联苯双脒 4c 不抑制因子 Xa、胰蛋白酶、凝血酶和纤溶酶，而 4a 和 4d 几乎是这些酶的等效抑制剂（Ki 1–6 μM），而 4b 和 4e 对胰蛋白酶有选择性（Ki = 0.2 和 0.3） μM；但对于因子 Xa、凝血酶和纤溶酶，Ki > 1 μM）。与牛胰蛋白酶复合的 4b 晶体的 X 射线分析揭示了一种独特的结合模式：一个苯甲脒基在 S1 位点与 Arg189 的侧链羧酸盐结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290204

文献信息

• [EN] ASH1L INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] INHIBITEURS DE ASH1L ET MÉTHODES DE TRAITEMENT AU MOYEN DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017197240A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are small molecule inhibitors of ASH1L activity and small molecules that facilitate ASH1L degradation and methods of use thereof for the treatment of disease, including acute leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of ASH1L.

  本文提供了ASH1L活性的小分子抑制剂，促进ASH1L降解的小分子以及它们的使用方法，用于治疗疾病，包括急性白血病、实体肿瘤和其他依赖于ASH1L活性的疾病。
• ASH1L INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：EP3454945B1

  公开（公告）日：2022-01-19