2-(tert-butyl)-3-methyl-1H-inden-1-one | 75421-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-3-methyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-Tert-butyl-3-methylinden-1-one
• CAS: 75421-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: PRSKGLJHLVXAQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  304.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(tert-butyl)-3-methyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indenones via palladium-catalyzed annulation of internal alkynes

  摘要：

  A number of 2,3-disubstituted 1-indenones have been prepared in fair to good yields by treating o-iodo- or o-bromobenzaldehyde with various internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Synthetically, the methodology provides an especially convenient route to stable hindered indenones containing aryl, silyl, and tert-alkyl groups. The reaction is believed to proceed through a palladium-(IV) intermediate, and the regiochemistry of the reaction is controlled sterically.

  DOI：

  10.1021/jo00069a017

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• Gold-Catalyzed Ammonium Acetate Assisted Cascade Cyclization of 2-Alkynylarylketones
  作者：Maciej E. Domaradzki、Yuhua Long、Zhigang She、Xiaochen Liu、Gan Zhang、Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01939

  日期：2015.11.20

  An ammonium acetate assisted gold-catalyzed cascade cyclization reaction of 2-alkynylarylketones is described. Under the reported conditions, a gold-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynylarylketones takes place through two competing reaction mechanisms—a 5-exo-dig or a 6-endo-dig cyclization—leading to two regioisomeric intermediates: isobenzofuranium or isobenzopyrylium. In the presence

  描述了乙酸铵辅助的金催化的2-炔基芳基酮的级联环化反应。在报道的条件下，金的2-炔基芳基酮的分子内环化反应通过两种竞争的反应机理（5- exo - dig或6 - endo - dig环化）发生，从而产生两种区域异构中间体：异苯并fur或异苯并benzo。在乙酸铵存在下，两种中间体化合物分别进一步重排成2，3-二取代的茚满和1，3-二取代的异喹啉。虽然这两种反应途径经由环化，重排级联进行，金介导的5-外型-挖 该方法是特别值得注意的，因为它提供了2-炔​​基芳基酮的新颖环化方案。
• Synthesis of Indenyl Triazenes by Rhodium-Catalyzed Annulation Reactions
  作者：Carl T. Bormann、Florian G. Abela、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei-Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1002/ejoc.202000195

  日期：2020.4.16

  Rh‐catalyzed [3+2] annulation reactions of arylboronic acid derivatives and alkynyl triazenes, which provide access to functionalized indenyl triazenes, are described. The regioselectivity of the annulations is mostly high, but strongly dependent on the substituents on the alkyne

  描述了芳基硼酸衍生物和炔基三氮烯的Rh催化的[3 + 2]环化反应，提供了功能化的茚基三氮烯的通道。环的区域选择性大部分较高，但强烈取决于炔烃上的取代基
• Reaction of o-diiodobenzene with alkynes and nickel carbonyl. Synthesis of substituted indenones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Michael S. South

  DOI：10.1021/jo01314a060

  日期：1980.12
• LIEBESKIND L. S.; SOUTH M. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5426-5429
  作者：LIEBESKIND L. S.、 SOUTH M. S.

  DOI：——

  日期：——