1-[Bis(phenylmethoxy)methyl]-4-nitrobenzene | 1203792-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[Bis(phenylmethoxy)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 1203792-35-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: UIDOKLLRSAQPPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Bis(phenylmethoxy)methyl]-4-nitrobenzene 、 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl-[(E,3R,4S)-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  巴豆基双（硅烷）对映体的选择性合成及其在缩醛的不对称Sakurai烯丙基化反应中的应用

  摘要：

  通过烯丙基肼的不对称[1，5]-氢化物转移，发展了巴豆基双（硅烷）4的对映选择性合成。的SnCl 4促进的的（樱井烯丙基- [R ）- 4与缩醛导致森达的化学选择性脱甲硅基3，生成ë -顺式- （小号，- [R - ）5以良好的收率与高E / Z - ，diastereo-和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.011
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯甲醇 在 zeolite nanofiber assemblies mesopore-free mordenite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-[Bis(phenylmethoxy)methyl]-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Zeolite nanofiber assemblies as acid catalysts with high activity for the acetalization of carbonyl compounds with alcohols

  摘要：

  酸性沸石纳米纤维组装体具有高度介孔结构，可作为催化剂，在良好产率下形成一系列缩醛。

  DOI：

  10.1039/c3ra47952h

文献信息

• Efficient and chemoselective acetalization and thioacetalization of carbonyls and subsequent deprotection using InF3 as a reusable catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Narsaiah Chinthala、China Ramanaiah Beeram、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.135

  日期：2012.2

  An efficient and chemoselective method for preparation of acetals and dithioacetals of aldehydes and their deprotection under catalysis of InF3 is described.

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。
• Carbon Tetrabromide/Sodium Triphenylphosphine-m-sulfonate (TPPMS) as an Efficient and Easily Recoverable Catalyst for Acetalization and Tetrahydropyranylation Reactions
  作者：Congde Huo、Tak Hang Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900102

  日期：——

  A solid complex, conveniently prepared from carbon tetrabromide and sodium triphenylphosphine-m-sulfonate (TPPMS), can be used as an easily recoverable catalyst for the selective acetalization of aldehydes and tetrahydropyranylation of alcohols. The catalyst can be recovered by simple precipitation with ether and can be reused at least 7 times without loss of catalytic activity.

  固体复合物，从四溴化碳和钠triphenylphosphine-方便地制备米磺酸盐（TPPMS），可以被用作醛和醇的tetrahydropyranylation的选择性缩醛化的容易恢复的催化剂。可以通过简单的乙醚沉淀法回收催化剂，并且可以重复使用至少7次而不会损失催化活性。
• Supported Tetrahedral Oxo-Sn Catalyst: Single Site, Two Modes of Catalysis
  作者：Evgeny V. Beletskiy、Xianliang Hou、Zhongliang Shen、James R. Gallagher、Jeffrey T. Miller、Yuyang Wu、Tiehu Li、Mayfair C. Kung、Harold H. Kung

  DOI：10.1021/jacs.5b13436

  日期：2016.4.6

  active in hydride transfer reactions as a typical solid Lewis acid. However, the Sn centers can also create Brønsted acidity with alcohol by binding the alcohol strongly as alkoxide and transferring the hydroxyl H to the neighboring Sn-O-Si bond. The resulting acidic silanol is active in epoxide ring opening and acetalization reactions.

  接枝在二氧化硅上的 (POSS)-Sn-(POSS) 复合物在臭氧中温和煅烧产生了一种多相催化剂，该催化剂主要保留了其均相前体的四面体配位，如使用 EXAFS、NMR、UV-vis 和 DRIFT 的光谱表征所证明的. Sn 中心是可接近的且均匀的，并且可以通过化学计量的吡啶中毒进行量化。这种 Sn 催化剂在氢化物转移反应中作为典型的固体路易斯酸具有活性。然而，Sn 中心也可以通过将醇强结合为醇盐并将羟基 H 转移到相邻的 Sn-O-Si 键来与醇产生布朗斯台德酸性。所得酸性硅烷醇在环氧化物开环和缩醛化反应中具有活性。
• ZWITTERIONIC PHOSPHONIUM SALTS
  申请人：Chan Tak-Hang

  公开号：US20110263879A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  A zwitterionic phosphonium salt of Formula I: wherein n is 0 or 1; R is H or SO 3 ; R′ is selected from the group consisting of C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, benzyl and C 1 -C 10 alkoxy-carbonyl; R′ is CX 3 when n is O; and X is selected from the group consisting of F, Cl, Br and I. The zwitterionic phosphonium salts are useful reagents for the preparation of alkenes and acetals from the corresponding aldehyde.
• Enantioselective synthesis of crotyl geminal bis(silane) and its usage for asymmetric Sakurai allylation of acetals
  作者：Yang Chu、Qiang Pu、Zhixing Tang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.011

  日期：2017.6

  Enantioselective synthesis of crotyl geminal bis(silane) 4 has been developed by an asymmetric [1, 5]-hydride shift of allylic hydrazine. SnCl4-promoted Sakurai allylation of (R)-4 with acetals leads to chemoselective desilylation of SiMe3, generating E-syn-(S, R)-5 in good yields with high E/Z-, diastereo- and enantioselectivity.

  通过烯丙基肼的不对称[1，5]-氢化物转移，发展了巴豆基双（硅烷）4的对映选择性合成。的SnCl 4促进的的（樱井烯丙基- [R ）- 4与缩醛导致森达的化学选择性脱甲硅基3，生成ë -顺式- （小号，- [R - ）5以良好的收率与高E / Z - ，diastereo-和对映选择性。