(S)-2,4-dimethyltetronic acid | 98315-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-2,4-dimethyltetronic acid
• 英文别名: (5S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2(5H)-furanone；(2S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-2H-furan-5-one
• CAS: 98315-06-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YDFWUMWMONMZLA-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-dimethyltetronic acid 在 rhodium on alumina 咪唑 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、411.85 kPa 条件下， 反应 83.25h， 生成 (3R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的calyculins四烯片段的合成

  摘要：

  对映形式2的四烯片段，所述C1的- C12部分，calyculins（的1）已被通过使用丁烯酸内酯的立体选择性氢化的合成6接着乳醇的连续的Wittig型链伸长9作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74685-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Acetoxy-2-methyl-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以93%的产率得到(S)-2,4-dimethyltetronic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的calyculins四烯片段的合成

  摘要：

  对映形式2的四烯片段，所述C1的- C12部分，calyculins（的1）已被通过使用丁烯酸内酯的立体选择性氢化的合成6接着乳醇的连续的Wittig型链伸长9作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74685-5

文献信息

• Synthesis of the dioxabicyclononane unit of tirandamycin
  作者：T.Rose Kelly、Nizal S. Chandrakumar、John D. Cutting、R.Richard Goehring、Franz R. Weibel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98954-8

  日期：1985.1
• Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Nishio, Morihiro, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1321 - 1343
  作者：Momose, Takefumi、Toyooka, Naoki、Nishio, Morihiro、Shinoda, Hiroyuki、Fujii, Hiromi、Yanagino, Hironobu

  DOI：——

  日期：——
• Chiarello, Jack; Joullie, Madeleine M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3379 - 3384
  作者：Chiarello, Jack、Joullie, Madeleine M.

  DOI：——

  日期：——
• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYOOKA, NAOKI;FUJII, HIROMI;YANAGINO, HIRONOBU, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 453-458
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYOOKA, NAOKI、FUJII, HIROMI、YANAGINO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——
• CHIARELLO, JACK;JOULLIE, MADELEINE M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N9, C. 3379-3383
  作者：CHIARELLO, JACK、JOULLIE, MADELEINE M.

  DOI：——

  日期：——