(S)-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 137628-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol；(1S)-1-ethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 137628-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VYHILIYITIZZDG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 (S)-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-ethyl-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由PhI（OAc）2介导的醇的无金属非对映选择性β-乙酰氧基化合成β-乙酰氧基醇†

  摘要：

  β-乙酰氧基醇可以通过PhI（OAc）2介导的无金属β-乙酰氧基化反应从叔醇中以良好的非对映选择性高收率合成。机理研究表明，β-乙酰氧基化过程可能会发生脱水，继而发生高度区域选择性和非对映异构的双加氧反应。可以通过该β-乙酰氧基化方法制备革兰氏规模和各种有用的支架。

  DOI：

  10.1039/c6ob01203e
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1S,2R,4R,1'R,2'R,1''S,2''R,4''R)-N-{trans-2'-[2''-hydroxy-7'',7''-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1''-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到(S)-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机配体酮催化不对称加成的新配体和结构见解

  摘要：

  烷基向酮的催化不对称加成反应已引起相当大的关注。本文概述了基于C 2对称的11,12-二氨基-9,10-二氢-9,10-乙基蒽的两个新配体的合成。在将二乙基锌催化不对称加成到各种酮中时，已经评估了新配体的范围。对映选择性高达99％。这些配体中的两个的结构已经通过X射线晶体学确定并且与相关结构进行了比较。另外，还报道了与双（磺酰胺）二醇配体结合的钛配合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.022

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc and Functionalized Alkylzinc Reagents to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Celina García、Lynne K. LaRochelle、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jo048683e

  日期：2005.1.1

  We describe our full report of the catalytic asymmetric addition of simple and functionalized dialkylzinc reagents to a broad range of saturated ketones and enones. The functionalized organozinc reagents contain esters, silyl ethers, alkyl chlorides, and alkyl bromides. In general, the resulting tertiary alcohol products are isolated with high ee's. With some substrates, yields are low as a result

  我们描述了将简单和功能化的二烷基锌试剂催化不对称添加到各种饱和酮和烯酮中的完整报告。官能化的有机锌试剂包含酯，甲硅烷基醚，烷基氯和烷基溴化物。通常，将所得的叔醇产物与高ee分离。对于某些底物，由于醛醇副产物的形成，收率低。大多数基材都经过添加，其良率高达91％。
• Commercially available neat organozincs as highly reactive reagents for catalytic enantioselective addition to ketones and aldehydes under solvent free conditions
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.042

  日期：2011.6

  Ph2Zn, and highly concentrated Me2Zn are highly reactive organozinc reagents, which are commercially available in bulk quantities. We here report a catalytic enantioselective Et2Zn, Ph2Zn, and Me2Zn addition to ketones and aldehydes under solvent free or highly concentrated conditions without Ti(Oi-Pr)4 as a conventional activator of organozinc reagents. The desired optically active tertiary and secondary

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。
• A Green Chemistry Approach to a More Efficient Asymmetric Catalyst:  Solvent-Free and Highly Concentrated Alkyl Additions to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja052200m

  日期：2005.11.30

  diastereoselectivities and high yields. Both the solvent-free asymmetric additions and asymmetric addition/diastereoselective epoxidation reactions have been conducted on larger scale (5 g substrate) with 0.5 mol % catalyst loadings. In these procedures, enantioselectivities equal to or better than 92% were obtained with isolated yields of 90%. The solvent-free and highly concentrated conditions are a significant improvement

  对开发不仅高效和高度对映选择性而且对环境无害的催化剂体系有很大的需求。在此，我们报告了在高度浓缩和无溶剂条件下将烷基和官能化烷基催化不对称加成到酮上的研究。与使用甲苯和己烷的标准反应条件相比，无溶剂和高浓度条件允许催化剂负载减少 2 到 40 倍。这些新条件是通用的，适用于各种酮和二烷基锌试剂，以提供具有高对映选择性的各种叔醇。使用环状共轭烯酮，我们使用无溶剂加成条件进行了串联不对称加成/非对映选择性环氧化，然后引入 5.5 M 叔丁基过氧化氢 (TBHP) 癸烷溶液以生成环氧醇。这种一锅法允许获得具有三个连续立体中心的合成环氧醇，具有出色的对映选择性和非对映选择性以及高产率。无溶剂不对称加成和不对称加成/非对映选择性环氧化反应都已在更大规模（5 g 底物）上进行，催化剂负载量为 0.5 mol%。在这些程序中，以 90% 的分离产率获得了等于或优于 92% 的对映选择性。与以前基于溶剂的
• Asymmetric Grignard Synthesis of Tertiary Alcohols through Rational Ligand Design
  作者：Bartosz Bieszczad、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/anie.201610462

  日期：2017.4.3

  enantioselective construction of tertiary alcohols through the direct addition of organomagnesium reagents to ketones. Discovered by rational ligand design based on a mechanistic hypothesis, it has an unprecedented broad scope. It utilizes a new type of chiral tridentate diamine/phenol ligand that is easily removed from the reaction mixture. It is exemplified by application to a formal asymmetric synthesis

  据报道，通过将有机镁试剂直接添加到酮中，可以对叔醇进行高度对映选择性的构建，这是一种简单，通用和实用的方法。通过基于机理假设的合理配体设计发现，它具有空前的广泛范围。它利用了一种新型的手性三齿二胺/苯酚配体，该配体很容易从反应混合物中除去。通过应用于维生素E的形式不对称合成（> 95：5 dr）来举例说明。
• [EN] CHIRAL DIAMINE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL ALCOHOL AND CHIRAL AMINE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINE CHIRALE POUR LA PRÉPARATION D'ALCOOL CHIRAL ET D'AMINE CHIRALE
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2015181182A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A process for the stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine, the process comprising reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an inline, with a second reactant comprising a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamim of formula (1) as defined herein. Also provided is the use of the chiral trans-diamine of formula (1) in a Grignard reaction and the chiral trans-diamines per se.

  一种用于立体选择性制备手性醇或手性胺的方法，该方法包括在存在本文所定义的式（1）的手性转二胺的情况下，将从酮、醛和内酰胺组成的一组中选择的第一个原始手性反应物与包含格氏试剂的第二个反应物反应。还提供了手性转二胺在格氏反应中的应用以及手性转二胺本身。