(22R,24ξ)-24-methylcholest-5-en-3β,22,25,28-tetraol-3,22,28-triacetate | 80322-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,24ξ)-24-methylcholest-5-en-3β,22,25,28-tetraol-3,22,28-triacetate
• 英文别名: [(4R,5S)-4-acetyloxy-5-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-(2-hydroxypropan-2-yl)hexyl] acetate
• CAS: 80322-12-9
• 化学式: C₃₄H₅₄O₇
• 分子量: 574.799
• InChiKey: PDKHSTVXNLVQFG-CDTCRJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,24ξ)-24-methylcholest-5-en-3β,22,25,28-tetraol-3,22,28-triacetate 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到Acetic acid (R)-1-[(S)-1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl]-3-acetoxymethyl-4-methyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  肺植物甾醇，去甲固醇和其他三种紧密相关的固醇的分离和结构解析：红海软珊瑚肺植物低压制成的五种新的C 28多加氧固醇

  摘要：

  从软珊瑚Lobophytum depressum中分离了一系列多氧化固醇。阐明并确定了其中五种固醇的结构。5β，6β-环氧-24ξ-甲基chloestan-3β，22（R），25-三醇（2a），22（R），28-氧化-24ξ-甲基胆甾-5-en-3β，25,28-三醇（1c，植物油甾醇），24ξ-甲基-胆甾醇-5 22（R），25,28-四醇（1b，去甲固醇）和5β，6β-植物甾醇和去甲固醇的环氧衍生物，分别是Tcompounds 2c和2b。主要根据完全解释的1 H和13确定结构13 C NMR谱图以及质谱图和一些化学转化导致结构清晰。所有鉴定出的化合物均属于C 28类别，并且是具有各种氧化态的C 28原子的海洋甾醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88896-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (22R,24ξ,28ξ)-22,28-oxido-24-methylcholest-5-en-3β,25,28-triol-3,28-diacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (22R,24ξ)-24-methylcholest-5-en-3β,22,25,28-tetraol-3,22,28-triacetate
  参考文献：
  名称：

  肺植物甾醇，去甲固醇和其他三种紧密相关的固醇的分离和结构解析：红海软珊瑚肺植物低压制成的五种新的C 28多加氧固醇

  摘要：

  从软珊瑚Lobophytum depressum中分离了一系列多氧化固醇。阐明并确定了其中五种固醇的结构。5β，6β-环氧-24ξ-甲基chloestan-3β，22（R），25-三醇（2a），22（R），28-氧化-24ξ-甲基胆甾-5-en-3β，25,28-三醇（1c，植物油甾醇），24ξ-甲基-胆甾醇-5 22（R），25,28-四醇（1b，去甲固醇）和5β，6β-植物甾醇和去甲固醇的环氧衍生物，分别是Tcompounds 2c和2b。主要根据完全解释的1 H和13确定结构13 C NMR谱图以及质谱图和一些化学转化导致结构清晰。所有鉴定出的化合物均属于C 28类别，并且是具有各种氧化态的C 28原子的海洋甾醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88896-7