1-chloro-phosphinane-1-oxide | 30148-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-chloro-phosphinane-1-oxide
• 英文别名: 1-Chlor-phosphinan-1-oxid；1-Chloro-1lambda5-phosphinane 1-oxide；1-chloro-1λ5-phosphinane 1-oxide
• CAS: 30148-60-8
• 化学式: C₅H₁₀ClOP
• 分子量: 152.561
• InChiKey: KPCOVUMGCCVDOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-phosphinane-1-oxide 在 4-trifluoromethylphenylmagnesium halide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82.5 mg的产率得到1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1λ⁵-phosphinan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从药物化学家的角度看膦氧化物：与药物发现相关的物理化学和体外参数。

  摘要：

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00407
• 作为产物：
  描述：

  Pentamethylenphosphinsaeure 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-phosphinane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  从药物化学家的角度看膦氧化物：与药物发现相关的物理化学和体外参数。

  摘要：

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00407

文献信息

• Novel metal-free Lewis acid catalysis by phosphonium salts through hypervalent interaction
  作者：Masahiro Terada、Mitsuhiro Kouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.075

  日期：2006.1

  Phosphonium salts as a novel metal-free Lewis acid catalyst can be considered as organocatalysts. The introduction of a five-membered dioxaphosphacycle to the phosphonium salt is critical to its function as a Lewis acid catalyst for the Diels-Alder reaction. The key to the successful catalysis by the phosphonium salt is the utilization of hypervalent bonding as a strategic interaction for the generation of an active species. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.