(S)-2-Phenyl-[1,3]dioxane-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 286856-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (S)-2-Phenyl-[1,3]dioxane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxylate
• CAS: 286856-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: GGZWXLIPUSRZIS-NBFOIZRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Phenyl-[1,3]dioxane-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-Phenyl-[1,3]dioxane-4-carboxylic acid [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-4,5-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-脱氧-1-甘油-tetronic酸的新型N-酰化试剂1

  摘要：

  用三氟乙酸处理市售的N - Boc -4- O-苄基-1-高丝氨酸，然后将相应的N-脱保护的衍生物脱氨，得到4 - O-苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸。 （5）。在保护4-位的3-脱氧-1-甘油-四氢代酸的另一种方法中，L-苹果酸中的羧基被还原，并且所得的三醇被亚苄基化。在t存在下氧化与CrO 3-吡啶配合物形成的2,4- O-亚苄基衍生物丁基醇，得到吨丁基2,4- ø -亚苄基-3-脱氧升-甘油基-tetronate（13）。在Na +交换H +后，将后者用氢氧化钠水溶液皂化，得到2，4 - O-亚苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸（15）。在13中打开乙缩醛环，然后将叔丁酯官能团水解裂解，得到的材料与以原始方式获得的5没有区别。当测试它们的N效率时对D-过胺的衍生物进行酰化，酸5和15均以高收率得到了相应的四氢酰胺基衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328309608005668
• 作为产物：
  描述：

  ((4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl (4S)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-2-Phenyl-[1,3]dioxane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-脱氧-1-甘油-tetronic酸的新型N-酰化试剂1

  摘要：

  用三氟乙酸处理市售的N - Boc -4- O-苄基-1-高丝氨酸，然后将相应的N-脱保护的衍生物脱氨，得到4 - O-苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸。 （5）。在保护4-位的3-脱氧-1-甘油-四氢代酸的另一种方法中，L-苹果酸中的羧基被还原，并且所得的三醇被亚苄基化。在t存在下氧化与CrO 3-吡啶配合物形成的2,4- O-亚苄基衍生物丁基醇，得到吨丁基2,4- ø -亚苄基-3-脱氧升-甘油基-tetronate（13）。在Na +交换H +后，将后者用氢氧化钠水溶液皂化，得到2，4 - O-亚苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸（15）。在13中打开乙缩醛环，然后将叔丁酯官能团水解裂解，得到的材料与以原始方式获得的5没有区别。当测试它们的N效率时对D-过胺的衍生物进行酰化，酸5和15均以高收率得到了相应的四氢酰胺基衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328309608005668

文献信息

• Syntheses of fluorinated ligands to probe binding of antigenic determinants of Vibrio cholerae O:1, serotypes Inaba and Ogawa, to antibodies
  作者：Alex H.C. Chang、Derek Horton、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00505-4

  日期：2000.2

  Derivatives of methyl alpha-glycosides of antigenic determinants of Vibrio cholerae O:1, serotypes Inaba and Ogawa, specifically Fluorinated at position 2' or 4' have been synthesized by coupling the appropriately fluorinated derivatives of 3-deoxy-L-glycero-tetronic acid with the methyl oc-glycosides of perosamine. The compound having the fluorine atom at position 2 was obtained by electrophilic addition of fluorine to the glycal derived from the parent antigenic determinant, serotypes Inaba, using Selectfluor(TM) as a fluorination reagent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.