2,6-bis([trimethylsilyl]ethynyl)-4-(methyloxycarbonyl)pyridine | 680997-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis([trimethylsilyl]ethynyl)-4-(methyloxycarbonyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis([trimethylsilyl]ethynyl)-4-methyloxycarbonylpyridine；methyl 2,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)isonicotinate；methyl 2,6-bis(2-trimethylsilylethynyl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 680997-97-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂Si₂
• 分子量: 329.546
• InChiKey: QMRRDYRLNGCZOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis([trimethylsilyl]ethynyl)-4-(methyloxycarbonyl)pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,6-di(ethynyl)-4-methyloxycarbonylpyridine
  参考文献：
  名称：

  具有基因组启动子DNA G-四链体的新型二乙炔基-吡啶酰胺的合成与结合研究

  摘要：

  在这里，我们报道了新型的1,2,3-三唑连接的二乙炔基吡啶酰胺和三取代的二乙炔基吡啶酰胺作为有前途的G-四链体结合配体的设计，合成和生物物理评价。我们已经使用Cu我催化的叠氮化物-炔烃环加成点击反应制备1,2,3-三唑连接的二乙炔基吡啶酰胺。配体的G-四链体DNA结合特性已通过Förster共振能量转移（FRET）熔解测定法和表面等离振子共振（SPR）实验进行了检查。与第一代二芳基乙炔基酰胺相比，研究的化合物具有构象柔性，可围绕三键自由旋转，并且在分子内启动子G-四链体DNA基序之间表现出增强的G-四链体结合稳定性和特异性（J.Am.Chem.Soc。 2008年，130，15 950–15 956）。配体在分子识别中显示出多功能性，并在不同的分子内启动子G-四链体之间表现出2至50倍的选择性，具有可观的G-四链体区分。圆二色性（CD）光谱分析表明，在较高浓度下，这些配体会破坏c-kit2

  DOI：

  10.1002/chem.201003157
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-bis([trimethylsilyl]ethynyl)-4-(methyloxycarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  由2,6-双（1,2,3-三唑-4-基）吡啶（btp）配体自组装形成镧系发光超分子金属

  摘要：

  描述了五个新的2,6-双（1,2,3-三唑-4-基）吡啶（btp）配体的合成：三甲基酯1与Eu（III）的自组装行为表明形成了发光的1：3 Eu：btp络合物Eu13，...

  DOI：

  10.1039/c5cc03139g

文献信息

• Designing Structural Motifs for Clickamers: Exploiting the 1,2,3-Triazole Moiety to Generate Conformationally Restricted Molecular Architectures
  作者：Denise Zornik、Robert M. Meudtner、Tamer El Malah、Christina M. Thiele、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.201002491

  日期：2011.2.1

  around the single bonds attached to both the 1‐ and 4‐positions of the 1,2,3‐triazole moiety and should therefore be able to induce well‐defined conformational preferences in higher oligomers and polymers, that is, foldamers. Various compounds were synthesized and characterized with regard to their preferred conformations in all three aggregation states—that is, in the gas phase, in solution as well

  限制在一个大分子中的非共价相互作用，尤其是氢键相互作用以及静电力，是设计在溶液中采用定义明确的构型的折叠剂的关键。在三唑连接的折叠剂（即所谓的Clickamers）领域近期的重要活动中，我们提出了一项基础研究，比较了带有相邻N-，O-或F-杂原子取代基的各种模型化合物。吸引和排斥相互作用的相互作用导致围绕连接于1,2,3-三唑部分的1和4位的单键周围的旋转约束，因此应能够在较高的低聚物中诱导明确定义的构象偏好和聚合物，即折叠剂。通过使用DFT计算，NMR光谱实验和X射线晶体学，合成并表征了所有化合物在所有三种聚集状态下（即气相，溶液中和固态）的优选构象，并对其进行了表征， 分别。根据对单个连接基序构象行为的一般理解，在不影响其独特折叠特性的情况下，由不同基序制备了异质结构。因此，这项工作提供了一种折叠架构造套件，该套件应能够设计出具有特定形状和所包含功能的各种Clickamer。NMR光谱
• Complexes of Click-Derived Bistriazolylpyridines: Remarkable Electronic Influence of Remote Substituents on Thermodynamic Stability as well as Electronic and Magnetic Properties
  作者：Marc Ostermeier、Marie-Anne Berlin、Robert M. Meudtner、Serhiy Demeshko、Franc Meyer、Christian Limberg、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.201000721

  日期：2010.9.3

  of 1:1 stoichiometry, that is, [Ru(btp)Cl2(dmso)] and [Zn(btp)Br2], could be isolated and were crystallographically characterized: they display octahedral and trigonal‐bipyramidal coordination geometries, respectively, and exhibit high aggregation tendencies due to efficient π–π stacking leading to low solubilities. Metal–btp complexes of 1:2 stoichiometry, that is, [Fe(btp)2]2+ and [Ru(btp)2]2+, could

  2,6-双（1,2,3-三唑-4-基）吡啶（BTp）配体，其取代方式从强供电子基团到强电子接受基团不等，可通过Cu催化1,3轻松制备研究了偶极环加成（“喀哒”反应）的络合行为，并比较了所得过渡金属化合物的性质。可以分离出化学计量比为1：1的金属-BTp络合物，即[Ru（BTp）Cl 2（dmso）]和[Zn（BTp）Br 2 ]，并进行晶体学表征：它们显示八面体和三角-双锥体配位由于有效的π-π堆积导致较低的溶解度，因此它们分别具有较高的聚集趋势。化学计量比为1：2的金属-BTp络合物，即[Fe（BTp）2 ] 2+和[Ru（BTp）2 ] 2+，也可以合成，并且它们的金属中心显示出预期的八面体配位球。铁化合物在固态下表现出非常复杂的磁行为，包括在室温附近发生自旋交叉，并且在BTp配体上的取代基上，磁滞和在400 K回火时会锁定为高自旋状态。的[Ru（BTP）的循环伏安法研究2 ] 2+揭示超过0
• Pyridine-Containing <i>m</i>-Phenylene Ethynylene Oligomers Having Tunable Basicities
  作者：Jennifer M. Heemstra、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ol0363016

  日期：2004.3.1

  Incorporation of a pyridine monomer into the backbone of a m-phenylene ethynylene oligomer allows functionalization of the interior binding cavity of the folded oligomer. The basicity of the inwardly directed pyridine moiety was modulated by changing the substituents on the pyridine ring and through oligomer folding, granting access to a pK(a) range of 5-14 in acetonitrile.
• “Click-Fluors”: Synthesis of a Family of π-Conjugated Fluorescent Back-to-Back Coupled 2,6-Bis(triazol-1-yl)pyridines and Their Self-Assembly Studies
  作者：Naisa Chandrasekhar、Rajadurai Chandrasekar

  DOI：10.1021/jo100598q

  日期：2010.7.16

  This paper presents an eight-step synthetic method for the preparation of a series of new back-to-back coupled 2,6-bis(triazol-1-yl)pyridine (btp) molecules (L1-L3). These L1-L3 molecules displayed fluorescent emission at 381, 381, and 457 nm, respectively. We also demonstrated the self-assembly of these fluorescent molecules with Eu(3+) ions to obtain Eu(3+) centered red-orange luminescent solids via "antenna effect".