N-(6-azidohexyl)-N-methylisonicotinamide | 1172008-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(6-azidohexyl)-N-methylisonicotinamide
• CAS: 1172008-13-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O
• 分子量: 261.327
• InChiKey: OOJLLTRFXWKFMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  81.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-azidohexyl)-N-methylisonicotinamide 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 六氟磷酸银 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两工位和三工位[c2]雏菊链中带有或不带有振动的极合同化扩展协构

  摘要：

  据报道，基于二苯并-24-冠-8大环部分和铵，三唑鎓和单或二取代的吡啶鎓酰胺站，合成了两个和三个三甘露糖基[c2]雏菊链。这些分子充当基于分子机器的模拟物的能力已通过1 H NMR研究得到了进一步研究。在所有的质子化铵态中，交织的轮烷二聚体采用扩展的共构象。但是，铵站的氨基甲酰化导致许多其他[c2]菊花链协同作用-构型，取决于属于该轴的其他分​​子站。在包含铵和单或双取代吡啶鎓酰胺站的两站式[c2]雏菊链中，注意到交织组分的两个大幅度相对运动，并提供了伸长和收缩或非常收缩的状态，其中在后一种情况下，甘露吡喃糖从1 C 4到4 C 1的令人印象深刻的椅子状构象翻转。在包含铵，三唑鎓和双取代吡啶鎓酰胺的基于三工位的[c2]雏菊链的情况下，由于二苯并-24-冠8部分分别表示铵，三唑鎓和二取代的吡啶鎓酰胺。最终，在包含铵，三唑鎓和单取代吡啶鎓酰胺的车轴上，在质子化状态下观察到扩展的构象，而在NMR

  DOI：

  10.1021/jo101234u
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-N-methylhexan-1-amine 、 烟酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-(6-azidohexyl)-N-methylisonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  两工位和三工位[c2]雏菊链中带有或不带有振动的极合同化扩展协构

  摘要：

  据报道，基于二苯并-24-冠-8大环部分和铵，三唑鎓和单或二取代的吡啶鎓酰胺站，合成了两个和三个三甘露糖基[c2]雏菊链。这些分子充当基于分子机器的模拟物的能力已通过1 H NMR研究得到了进一步研究。在所有的质子化铵态中，交织的轮烷二聚体采用扩展的共构象。但是，铵站的氨基甲酰化导致许多其他[c2]菊花链协同作用-构型，取决于属于该轴的其他分​​子站。在包含铵和单或双取代吡啶鎓酰胺站的两站式[c2]雏菊链中，注意到交织组分的两个大幅度相对运动，并提供了伸长和收缩或非常收缩的状态，其中在后一种情况下，甘露吡喃糖从1 C 4到4 C 1的令人印象深刻的椅子状构象翻转。在包含铵，三唑鎓和双取代吡啶鎓酰胺的基于三工位的[c2]雏菊链的情况下，由于二苯并-24-冠8部分分别表示铵，三唑鎓和二取代的吡啶鎓酰胺。最终，在包含铵，三唑鎓和单取代吡啶鎓酰胺的车轴上，在质子化状态下观察到扩展的构象，而在NMR

  DOI：

  10.1021/jo101234u

文献信息

• Controlling the Chair Conformation of a Mannopyranose in a Large-Amplitude [2]Rotaxane Molecular Machine
  作者：Frédéric Coutrot、Eric Busseron

  DOI：10.1002/chem.200900076

  日期：2009.5.18

  Molecular machines boarding now! Molecular machines containing dibenzo[24]crown‐8 (DB24C8) and based on an anilinium and a pyridinium amide station have been prepared. The DB24C8 shuttles upon variation of pH and interacts differently with the pyridinium amide station depending on its substitution. When the DB24C8 sits around the disubstituted amide, the conformation of the pyranose changes from 1C4

  分子机器登机了！已经制备了包含二苯并[24]冠-8（DB24C8）并基于苯胺和吡啶鎓酰胺站的分子机器。DB24C8在pH值变化时穿梭，并根据其取代基与吡啶鎓酰胺站的相互作用不同。当DB24C8位于双取代酰胺周围时，吡喃糖的构象从1 C 4变为4 C 1。