tert-butyl ((S)-1-((2S,5S)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-1-thioxopent-4-en-2-yl)carbamate | 1355611-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-((2S,5S)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-1-thioxopent-4-en-2-yl)carbamate
• CAS: 1355611-61-8
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₂S
• 分子量: 436.618
• InChiKey: GELVAGDKXPKAPE-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₂₈N₂O₃ 在 劳森试剂 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl ((S)-1-((2S,5S)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-1-thioxopent-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于制备抗 β 功能化 γ,δ-不饱和氨基酸的硫代-克莱森重排：范围和限制

  摘要：

  多功能化氨基酸，尤其是不饱和氨基酸，是肽化学中重要的、要求苛刻的构建模块。在这里，我们总结了我们最近使用硫代-克莱森重排合成抗 β 功能化 γ,δ-不饱和氨基酸的研究。记录了关于 FeBr 3催化烯丙基化策略和不对称硫代-克莱森重排的硫代烯醇二价阴离子形成策略的范围、局限性、化学选择性和立体选择性的研究。提出了对 Eschenmoser-Claisen 重排和 thio-Claisen 重排之间观察到的手性交叉的解释。新型光学活性N α首次制备了具有生物学意义的官能团的保护氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo201753q