1,2,2-Trimethyl-1,2-dihydro-cyclopenta[b]chromene-3,9-dione | 85558-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,2,2-Trimethyl-1,2-dihydro-cyclopenta[b]chromene-3,9-dione
• CAS: 85558-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: FEHZZZZAIDXIST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酰氯 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2,2-Trimethyl-1,2-dihydro-cyclopenta[b]chromene-3,9-dione 、 (2aR*,8aS*)-1,1,2-trimethyl-8-oxo-1,2,8,8a-tetrahydro-2aH-cyclobuta[b]chromene-2a-carbonitrile 、 (2aS*,8aS*)-1,2,2-trimethyl-8-oxo-1,2,8,8a-tetrahydro-2aH-cyclobuta[b]chromene-2a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的铱(III)敏化2-氰基色酮与烯烃的[2 + 2]和[3 + 2]光环加成

  摘要：

  2-氰基色酮( 1 )很容易在(Ir[dF(CF 3 )ppy] 2 (dtbpy))PF 6作为光敏剂介导的可见光诱导下与不同的烯烃伴侣发生光环加成。虽然单、二和三取代的苯乙烯和丙烯腈作为反应物会产生具有良好区域控制和高非对映选择性的[2 + 2]环加合物，但使用三烷基取代的烯烃可以分离由[3]产生的环戊烯酮稠合色酮。 + 2] 环加成过程的产率适中。

  DOI：

  10.1039/d3ob00862b

文献信息

• Photochemical [3 + 2] cycloaddition of 2-cyanochromone to olefins
  作者：Isao Saito、Koji Shimozono、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80151-2

  日期：1982.1

  Irradiation of 2-cyanochromone in the presence of olefins gave rise to [3 + 2] cycloadducts together with the formation of normal [2 + 2] cycloadducts with the product ratio being temperature-dependent. The mechanism involving a vinyl nitrene intermediate was proposed.

  在烯烃的存在下辐射2-氰基色酮会生成[3 + 2]环加合物，并形成正常的[2 + 2]环加合物，产物比率随温度而变。提出了涉及乙烯基腈中间体的机理。