2-phenyl pent-4-enoic acid benzylamide | 1447173-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl pent-4-enoic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzyl-2-phenylpent-4-enamide
• CAS: 1447173-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: KIGGLYQWCBPUMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50 mg的产率得到2-phenyl pent-4-enoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N - Alloc酰胺的脱羧π-烯丙基重排形成Ketenimines

  摘要：

  已经开发了通过脱羧基的烯丙基重排途径形成酮亚胺的新方法，该方法不需要强的稳定基团或保护基团。产物可以容易地水解成它们相应的仲酰胺或与硫酰化物反应以进行另外的[2，3] -Wittig方法。机理研究表明，其中还原烷基化是限速的外球过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02780

文献信息

• Anti-Beckwith stereoselectivity in amidyl radical cyclisations: Bu3SnH-mediated 5-exo-trig acyl mode cyclisation of 2-substituted pent-4-enamide radicals
  作者：Andrew J. Clark、Robert P. Filik、Gerard H. Thomas、John Sherringham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.109

  日期：2013.7

  2-Substituted amidyl radicals derived from 8a-d and 9a-d undergo acyl mode 5-exo-trig cyclisation to give 3,5-trans pyrrolidinones 11a-d and 14a-d as the major products in low diastereoselectivity (de = 9-36%). The steric nature of the nitrogen substituent attached to the amidyl radical does not have a significant effect on selectivity. The stereochemical outcome is opposite to that expected based upon applying the Beckwith rule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.