(S)-(-)-1-Phenylethyl 2,4,6-triisopropylbenzoate | 173031-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-Phenylethyl 2,4,6-triisopropylbenzoate
• 英文别名: [(1S)-1-phenylethyl] 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzoate
• CAS: 173031-53-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂
• 分子量: 352.517
• InChiKey: UECZSVNHYWZJKL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-Phenylethyl 2,4,6-triisopropylbenzoate 在 正丁基锂 、 (-)-menthyldimethyltin bromide 、 氘代甲醇-d 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 (R)-(+)-1-Phenyl-1-ethyl 2,4,6,-triisopropylbenzoate 、 (S)-(-)-1-Phenyl-1-ethyl 2,4,6,-triisopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Proof of Inversion of Configuration on Stannylation of a Configurationally Stable, Tertiary Benzyllithium Compound from a Single-Crystal X-Ray Structure Analysis

  摘要：

  AbstractConfigurationally stable, dipole‐stabilised benzyllithium compounds (R)‐and (S)‐1 b, prepared by deprotonation of the corresponding esters with sBuLi in toluene/di‐ethyl ether (5:1), reacted with (–)‐menthyldimethyltin bromide to afford the stannanes (–)‐3 and ( + )‐4, respectively. A single‐crystal X‐ray structure analysis of compound (–)‐3 proved that stannylation occurred with inversion of the configuration at the benzylic centre, assuming retention for the deprotonation step. Lithio‐destannylation and deuteration with MeOD follow a retentive course.

  DOI：

  10.1002/chem.19970031022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 2,4,6-三异丙基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-Phenylethyl 2,4,6-triisopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Hammerschmidt, Friedrich; Hanninger, Achim, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 11, p. 1069 - 1078

  摘要：

  DOI：