7-bromo-2-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine | 1618667-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 7-bromo-2-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine
• CAS: 1618667-91-6
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃
• 分子量: 286.131
• InChiKey: LUGNBVIJOHDIGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 、 2-苯乙胺 在 Al cations incorporated into the Si framework 、 open air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到7-bromo-2-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  使用 Al-MCM-41 催化剂从伯胺轻松生产苯并咪唑和喹喔啉的多相催化策略

  摘要：

  该研究报告了一种直接的多相催化 (Al-MCM-41) 方法，可在无溶剂条件下从伯胺合成氮杂环部分。Al-MCM-41 催化剂是使用水热法制备的，并通过各种分析技术进行表征。催化方法的可能性和局限性以各种底物呈现。催化方法为各种苯并咪唑和喹喔啉部分提供了一条有吸引力的路线，产率从好到极好。Al-MCM-41 催化剂的克级反应和可重复使用性（最多五个循环）将极大地有益于工业应用。

  DOI：

  10.1039/d1gc02627e

文献信息

• Preparation of Pyrido[2,3-b]pyrazine Ring System via Regioselective Condensation Reaction
  作者：Laszlo Kekesi、Andras Dancso、Eszter Illyes、Sandor Boros、Janos Pato、Zoltan Greff、Gabor Nemeth、Rita Garamvolgyi、Ferenc Baska、Laszlo Orfi、Gyorgy Keri

  DOI：10.2174/1570178611666140606205028

  日期：2014.9

  The pyrido[2,3-b]pyrazine core structure can be found in several molecules that express biological activity. We have previously published a series of these compounds that showed erlotinib-resistant tumor inhibitor potential. The common way of their synthesis is the condensation of pyridinediamines and α-oxocarbonyl compounds. If the starting dioxo compound is unsymmetrical, two regioisomers can be

  吡啶并[2,3-b]吡嗪核心结构可以在表达生物活性的几种分子中找到。我们先前已经发表了一系列显示出对埃洛替尼耐药的肿瘤抑制剂潜力的化合物。它们合成的常用方法是吡啶二胺和αα-氧羰基化合物的缩合。如果起始二氧杂化合物是不对称的，则可以形成两个区域异构体，它们可以表现出明显不同的生物活性。为了研究该反应的区域选择性，我们选择了模型反应，并研究了反应温度，酸性或碱性催化，起始原料的量或脱水剂的使用对反应结果的影响。总之，在低温条件下，在酸性溶剂中（例如，乙酸或三氟乙酸）。结果，我们能够优化反应条件以增加生物活性更高的异构体的量。分离出异构体，通过其NMR谱和HPLC保留值表征，并通过单晶X射线衍射晶体学鉴定。