N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)cyanamide | 1249597-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)cyanamide
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-ylcyanamide
• CAS: 1249597-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: WXGSPZCPWWVXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)cyanamide 、 苯硼酸 在 丙醇 、 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 N-苄基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以13 %的产率得到N-phenyl-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanediimine
  参考文献：
  名称：

  铜催化、配体控制的氰胺 N(sp3)- 或 N(sp)-选择性芳基化

  摘要：

  氰胺同时具有亲核和亲电子中心，并且已知它们的芳基化反应在N(sp 3 )和C(sp)位点进行，产生N-芳基氰胺或脒。据报道，N(sp) 选择性仅在胺存在下产生，从而产生胍。在此，我们报道了一般的铜催化配体控制的氰胺的Chan-Lam-Evans芳基化反应，该反应在N(sp 3 )或N(sp)原子上进行区域选择性，并产生N-芳基氰胺或不对称碳二亚胺。配体（联吡啶或二胺）的性质控制产物分布，从而提供从容易获得的氰胺到有用结构单元的不同入口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02622
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘胺 、 溴化氰 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化、配体控制的氰胺 N(sp3)- 或 N(sp)-选择性芳基化

  摘要：

  氰胺同时具有亲核和亲电子中心，并且已知它们的芳基化反应在N(sp 3 )和C(sp)位点进行，产生N-芳基氰胺或脒。据报道，N(sp) 选择性仅在胺存在下产生，从而产生胍。在此，我们报道了一般的铜催化配体控制的氰胺的Chan-Lam-Evans芳基化反应，该反应在N(sp 3 )或N(sp)原子上进行区域选择性，并产生N-芳基氰胺或不对称碳二亚胺。配体（联吡啶或二胺）的性质控制产物分布，从而提供从容易获得的氰胺到有用结构单元的不同入口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02622

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Cyanamides
  作者：Ryan M. Stolley、Wenxing Guo、Janis Louie

  DOI：10.1021/ol203069p

  日期：2012.1.6

  The cross-coupling of alkyl cyanamides with a number of aryl, heteroaryl, and vinyl halide and pseudohalide coupling partners has been developed via a modification of Pd-catalyzed amidation methods. The reactions proceed selectively under mild conditions with reasonable reaction times in moderate to excellent yields.

  烷基氰胺与许多芳基、杂芳基和乙烯基卤化物和拟卤化物偶联伙伴的交叉偶联已通过对 Pd 催化的酰胺化方法的改进而开发。反应在温和条件下选择性进行，反应时间合理，产率中等至极好。
• 8-Substituierte 2-Aminotetraline
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0272534A2

  公开（公告）日：1988-06-29

  Neue 8-substituierte 2-Aminotetraline können aus den entsprechenden Aminotetralinen oder Tetralonen hergestellt werden. Sie können in Arzneimitteln verwendet werden.

  从相应的氨基四氢萘或四氢萘酮中可以制备出新的 8-取代 2-氨基四氢萘，并可用于制药。