trans-13,13-dibromobicyclo<10.1.0>tridecane | 5601-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans-13,13-dibromobicyclo<10.1.0>tridecane
• 英文别名: trans-13,13-dibromobicyclo[10.1.0]tridecane；(1R,12R)-13,13-dibromobicyclo[10.1.0]tridecane
• CAS: 5601-66-1；17301-57-4；19651-10-6
• 化学式: C₁₃H₂₂Br₂
• 分子量: 338.126
• InChiKey: IQANEUMZROKYSU-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-13,13-dibromobicyclo<10.1.0>tridecane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到13-bromo-trans-bicyclo<10.1.0>tridecane
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Kramer, Roland, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 4, p. 489 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Cyclododecen 、 三溴甲烷 、 potassium tert-butylate 生成 trans-13,13-dibromobicyclo<10.1.0>tridecane
  参考文献：
  名称：

  KOSTIKOV R. R.; MOLCHANOV A. P.; MYULSHTEDT M.; KUL P., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, NO 6, 1229-1233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolyse von trans-13,13-dibrom-bicyclo[10.1.0]tridecadien-(4t.8t) und trans13,13-dibrom-bicyclo[10.1.0]tridecan
  作者：J. Graefe、M. Mühlstädt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97876-7

  日期：——

  13-dibromobicyclo[10.1.0]tridecane (2) undergo facile ring expansion during silver ion assisted solvolysis. Reaction of 1 and 2 with methanolic silver nitrate gave high yields of 1-methoxy-2-bromo-cyclotridecatriene-(2t,6t,10t) (3), and 1-methoxy-2-bromo-cyclotridecene-(2t) (5) respectively, while reaction with aqueous silver nitrate yielded 2-bromo-cyclotridecatriene-(2t,6t,10t)-ol (4), and 2-bromo

  所述宝石-dibromocyclopropanes反式-13,13-二dibromobicyclo [10.1.0] tridecadiene-（4T，8T）（1）和反式-13,13-二dibromobicyclo [10.1.0]十三烷（2）银离子期间经历容易的扩环辅助溶剂分解。1和2与甲醇的硝酸银反应可得到高产率的1-甲氧基-2-溴-环三茂三烯-（2t，6t，10t）（3）和1-甲氧基-2-溴-环十三碳烯-（2t）（5）分别与硝酸银水溶液反应生成2-溴-环三茂三烯-（2t，6t，10t）-ol（4）和2-溴-环十三碳烯-（2t）-ol（6） 分别。在任何情况下均未发现具有顺式双键的产物。3–6的立体化学是通过NMR光谱法和还原法确定的。
• Asymmetric syntheses by means of (−)-sparteine modified organometallic reagents
  作者：H. Nozaki、T. Aratani、T. Toraya、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92490-1

  日期：1971.1

  hydrocarbons, and this shows that the intermediate leading to allene is lithium carbenoid (or α-bromocyclopropyllithium) rather than free cyclopropylidene. Addition of organolithium or a Grignard reagent to carbonyl compounds proceeds dissymmetrically to afford carbinols of up to 22% optical purity. Finally lithiation of ethylbenzene with n-BuLi has been examined in the presence of (-⊃-sparteine and

  在有机锂和镁化合物与手性叔二胺（-）-天冬氨酸络合的反应中观察到不对称诱导。用这种络合的n-BuLi脱除宝石-二生物环丙烷的溴化物，得到旋光性烯丙烃，这表明导致烯丙基的中间体是烯基锂（或α-溴环丙基锂），而不是游离的环亚丙基。向羰基化合物中添加有机锂或格氏试剂不对称地进行，得到光学纯度高达22％的甲醇。最后，在（-β-天冬氨酸）存在下，用n-BuLi对乙苯进行了锂化反应，得到的α-苯乙基锂络合物产生了光学活性产物。
• Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P.; Muehlstaedt, M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1062 - 1065
  作者：Kostikov, R. R.、Molchanov, A. P.、Muehlstaedt, M.、Kuhl, P.

  DOI：——

  日期：——
• DCHMLOW E. V.; KRAMER R., Z. NATURFORSCH., 42,(1987) N 4, 489-494
  作者：DCHMLOW E. V.、 KRAMER R.

  DOI：——

  日期：——