1-(4-bromophenylethynyl)-2-(2-methylallyloxy)naphthalene | 1332460-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-bromophenylethynyl)-2-(2-methylallyloxy)naphthalene
• 英文别名: 1-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]-2-(2-methylprop-2-enoxy)naphthalene
• CAS: 1332460-70-4
• 化学式: C₂₂H₁₇BrO
• 分子量: 377.28
• InChiKey: QJABVIFTEBIOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenylethynyl)-2-(2-methylallyloxy)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(-)-1-(4-bromobenzylidene)-2-isopropenyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan 、 (S)-(-)-1-(4-bromobenzylidene)-2-isopropenyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Olefin Isomerization/Enantioselective Intramolecular Alder-Ene Reaction Cascade

  摘要：

  The olefin isomerization/enantioselective intramolecular Alder-ene reaction cascade was achieved by using a cationic rhodium(I)/(R)-BINAP complex as a catalyst. A variety of substituted dihydrobenzofurans and dihydronaphthofurans were obtained from phenol- or naphthol-linked 1,7-enynes, respectively, with good yields and ee values.

  DOI：

  10.1021/ol201986e
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)萘 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-bromophenylethynyl)-2-(2-methylallyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Olefin Isomerization/Enantioselective Intramolecular Alder-Ene Reaction Cascade

  摘要：

  The olefin isomerization/enantioselective intramolecular Alder-ene reaction cascade was achieved by using a cationic rhodium(I)/(R)-BINAP complex as a catalyst. A variety of substituted dihydrobenzofurans and dihydronaphthofurans were obtained from phenol- or naphthol-linked 1,7-enynes, respectively, with good yields and ee values.

  DOI：

  10.1021/ol201986e