1-碘-2-(甲氧基甲氧基)萘 | 112031-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-碘-2-(甲氧基甲氧基)萘
• 英文名称: 1-iodo-2-(methoxymethoxy)naphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 1-iodo-2-(methoxymethoxy)-
• CAS: 112031-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₂
• 分子量: 314.123
• InChiKey: LXRMALYLQWJSBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)萘 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (E)-3-(1-(phenylethynyl)naphthalen-2-yloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cyclizations of (o-Alkynyl)phenoxyacrylates with External Nucleophiles: Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized Benzo[b]oxepines

  摘要：

  A catalytic approach to benzo[b]oxepines with high stereoselectivity by Au-catalyzed cyclization of (o-alkynyl)phenoxyacrylates with various nucleophiles under mild reaction conditions has been developed. Notably, the use of vinyl ether instead of alcohol could afford the same benzoxepines. The reaction may proceed by Au-catalyzed oligomerization of vinyl ether to release the alcohol, which then reacts with (o-alkynyl)phenoxyacrylates to furnish the benzoxepines.

  DOI：

  10.1021/ol302252h
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-碘-2-(甲氧基甲氧基)萘
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化苯酚不对称环脱芳构化用于区域和对映选择性合成螺环己二酮

  摘要：

  据报道，钯催化的苯酚与丁烯二碳酸酯的不对称环环脱芳构化反应能够实现双重脱羧烯丙基化，从而区域选择性地产生一系列螺环己二酮，产率为 29-95%，ee 为 74-99%。1,1'-联苯-2,4'-二醇的催化脱芳香形式[4 + 2]环化生成螺[苯并二氢吡喃-4,1'-环己烷]-2',5'-二烯-4'-酮高对映选择性，而对映体富集的螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-二烯-4-酮是从2'-氨基-[1,1'-联苯]-4-醇开始生成的，为1， 4-双亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02051

文献信息

• Rh-Catalyzed Synthesis of Helically Chiral and Ladder-Type Molecules via [2 + 2 + 2] and Formal [2 + 1 + 2 + 1] Cycloadditions Involving C−C Triple Bond Cleavage
  作者：Ken Tanaka、Akiyoshi Kamisawa、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ja074914y

  日期：2007.10.1

  We have developed highly enantioselective synthesis of functionalized helically chiral molecules via a Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition and synthesis of ladder-type molecules via an unprecedented Rh-catalyzed formal [2 + 1 + 2 + 1] cycloaddition involving C−C triple bond cleavage.

  我们已经开发了通过 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成和梯形分子的高度对映选择性合成功能化螺旋手性分子，通过前所未有的 Rh 催化的形式 [2 + 1 + 2 + 1] 环加成，涉及 C -C 三键断裂。
• Enantioselective intramolecular cyclization of alkynyl esters catalyzed by a chiral Br<scp>ø</scp>nsted base
  作者：Azusa Kondoh、Hoa Thi Quynh Tran、Kyoko Kimura、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c6cc01690a

  日期：——

  An enantioselective intramolecular cyclization reaction of alkynyl esters was developed, which employs a Bronsted base catalyst generated in situ from a chiral Schiff base and t-BuOK. This reaction is a...

  开发了炔基酯的对映选择性分子内环化反应，该反应使用了从手性席夫碱和t-BuOK原位生成的布朗斯台德碱催化剂。这个反应是...
• Organocatalytic Enantioselective Construction of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes
  作者：Shiqi Jia、Zhili Chen、Nan Zhang、Yu Tan、Yidong Liu、Jun Deng、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b03211

  日期：2018.6.13

  describe herein an organocatalytic enantioselective approach for the construction of axially chiral sulfone-containing styrenes. Various axially chiral sulfone-containing styrene compounds were prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and almost complete E/ Z selectivities (>99% E/ Z). Furthermore, the axially chiral sulfone-containing styrenes could be easily converted into phosphonic

  我们在此描述了一种用于构建轴向手性含砜苯乙烯的有机催化对映选择性方法。制备了各种轴向手性含砜的苯乙烯化合物，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）和几乎完全的 E/Z 选择性（>99% E/Z）。此外，轴向手性含砜的苯乙烯可以很容易地转化为膦酸和 S/P 配体，它们有可能用作有机催化剂或不对称催化中的配体。
• Catalytic asymmetric construction of C-4 alkenyl substituted pyrazolone derivatives bearing multiple stereoelements
  作者：Wande Zhang、Shiqiang Wei、Wenyao Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d1cc01123e

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric process was reported for the sterically precise construction of C-4 alkenyl substituted pyrazolone derivatives bearing multiple stereoelements. A series of interesting products featuring the union of a centrally chiral pyrazolone moiety and an axially chiral styrene unit were obtained in high yield with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity (up to 99% ee

  报道了一种有机催化不对称过程，用于空间精确构建带有多个立体元素的 C-4 烯基取代的吡唑啉酮衍生物。以高产率获得了一系列有趣的产品，这些产品具有中心手性吡唑啉酮部分和轴向手性苯乙烯单元的结合，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 99% ee，>20:1 dr）。该工艺具有反应条件温和、操作简单、底物适用范围广的特点。克级反应结果表明该反应具有良好的实用性。
• Tris(spiroborate)‐Type Anionic Nanocycles
  作者：Hiroshi Danjo、Natsuyo Mitani、Yusuke Muraki、Masatoshi Kawahata、Isao Azumaya、Kentaro Yamaguchi、Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1002/asia.201200162

  日期：2012.7

  Full circle: New cyclic tris(spiroborate)s were prepared as molecular recognition modules for nanometer‐sized cationic guests. These cyclophanes were simply prepared by treating corresponding bis(2,3‐dihydroxynaphthalene)s with an equimolar amount of boric acid. The molecular recognition ability of these cyclic spiroborates was estimated in solution and crystal phases by the use of [Ir(tpy2)]3+ as

  整圈：制备了新的环状三（螺硼酸酯）作为纳米级阳离子客体的分子识别模块。通过用等摩尔量的硼酸处理相应的双（2,3-二羟基萘），可以简单地制备这些环烷。通过使用[Ir（tpy 2）] 3+作为阳离子客体的典型实例，评估了在溶液相和结晶相中这些环状螺硼酸酯的分子识别能力。