(3α,5β)-3-hydroxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-22-en-20-one | 637025-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5β)-3-hydroxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-22-en-20-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,10R,13S,14S,17R,19R)-17-hydroxy-14-methylpentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicos-7-en-6-one
• CAS: 637025-40-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: SQZBHYGYIMALBY-GUBKZFDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5β)-3-hydroxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-22-en-20-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3α,5β)-3-hydroxy-22-(3-(3-hydroxybut-1-ynyl))-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-22-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Novel and efficient synthesis of 22-alkynyl-13,24(23)-cyclo-18,21-dinorchol-22-en-20(23)-one analogues

  摘要：

  The efficient synthesis of some 22-alkynyl-13,24(23)-cyclo-18,21-dinorchol-22-en-20(23)-ones was investigated. 22-Iodocyclo-18,21-dinorcholenones were prepared from cyclo-18,21-dinorcholenones using I(2)/DMAP/pyridine system firstly. The cross coupling reaction of 22-iodocyclo-18,21-dinorcholenones and 1-alkynes was carried out efficiently catalyzed by tetrakis(triphenylphosphine) palladium/cuprous iodide in the presence of base diisopropylethylamine. This strategy offered a very straightforward and efficient method for access to conjugated alkynyl cyclo-18,21-dinorcholenones from the cyclo-18,21-dinorcholenones and 1-alkynes in excellent overall yields. Evaluation of the synthesized compounds for cytotoxicity against KB, HeLa, MKN-28 and MCF-7 cell lines showed that the 22-alkynylcyclodinorchoenones possessing hydroxylethyl and hyclroxylmethyl mono-substituted side chain at the end of alkynyl group have significantly inhibition activity. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.01.005
• 作为产物：
  描述：

  (3α,5β)-3-(acetyloxy)-20-oxopregnane-18-carbonitrile 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3α,5β)-3-hydroxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-22-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。9.构象受约束的孕激素：GABA调节和麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregnan-20-one的13,24-环-18,21-二氯胆烷类似物的结构活性研究。

  摘要：

  麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregan-20-one的D环上17beta-乙酰基中羰基部分的氢键受体性质是重要的部分麻醉类固醇药效团。制备在C-20，C-22，C-23或C-24上具有酮或共轭酮基的13,24-环18,21-二氟胆烷类化合物作为这些麻醉类固醇的构象约束类似物，并用于探测对于D环的氢键接受羰基的替代位置。评价了类似物（1）。在[（35）S]-叔丁基二环磷酸二硫代酸酯结合实验中，（2）。在电生理实验中使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠alpha（1）beta（2）gamma（2L）GABA（A）受体，以及（3）。作为t麻醉剂。在结合测定中，5alpha和5beta系列类似物的效力相对顺序是相同的。对于酮，顺序为24->> = 23-1> 20- 1> 22-1。同样，对于烯酮，顺序为delta（22）-24-one>

  DOI：

  10.1021/jm030302m