(E)-1-(tributylstannyl)-2-(3-furfuryl)ethylene | 91158-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(tributylstannyl)-2-(3-furfuryl)ethylene
• 英文别名: tributyl-[(E)-3-(furan-3-yl)prop-1-enyl]stannane
• CAS: 91158-79-1
• 化学式: C₁₉H₃₄OSn
• 分子量: 397.188
• InChiKey: AQUSOXQVHSIWOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethylcyclohex-1-en-1-yl triflate 、 (E)-1-(tributylstannyl)-2-(3-furfuryl)ethylene 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到pleraplysillin-1
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与有机锡烷的偶联。合成和机械研究

  摘要：

  在氯化锂或其他合适的盐的存在下，在温和的反应条件下，钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与炔属、乙烯基、烯丙基和烷基锡试剂的偶联反应以高产率发生；然而，苄基和苯基锡试剂的偶联产物产率很低。使用锡或氢化硅试剂代替有机锡配对物通过三氟甲磺酸酯基团的还原裂解产生烯烃。乙烯基三氟甲磺酸酯与六甲基二锡的钯催化反应以高产率得到乙烯基锡烷。区域选择性形成的乙烯基三氟甲磺酸酯可用于生产 1,3-二烯作为区域异构偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja00271a037
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 、 3-溴甲基呋喃 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-1-(tributylstannyl)-2-(3-furfuryl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与有机锡烷的偶联。合成和机械研究

  摘要：

  在氯化锂或其他合适的盐的存在下，在温和的反应条件下，钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与炔属、乙烯基、烯丙基和烷基锡试剂的偶联反应以高产率发生；然而，苄基和苯基锡试剂的偶联产物产率很低。使用锡或氢化硅试剂代替有机锡配对物通过三氟甲磺酸酯基团的还原裂解产生烯烃。乙烯基三氟甲磺酸酯与六甲基二锡的钯催化反应以高产率得到乙烯基锡烷。区域选择性形成的乙烯基三氟甲磺酸酯可用于生产 1,3-二烯作为区域异构偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja00271a037

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of vinyl triflates with organostannanes. A short synthesis of pleraplysillin-1
  作者：William J. Scott、G. T. Crisp、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00328a063

  日期：1984.8

  Synthese de la pleraplysilline-1 a partir du bromomethyl-3 furanne et de la dimethyl-5,5 cyclohexene-2one

  合成这些 de la pleraplysilline-1 a partir du bromomethyl-3 furanne et de la dimethyl-5,5 cyclohexene-2one
• SCOTT, W. J.;STILLE, J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 11, 3033-3040
  作者：SCOTT, W. J.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——