4-(2-furyl)pyridine 1-oxide | 55484-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-furyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: (Furyl-2)-4 pyridin-N-oxid；4-furan-2-yl-pyridine 1-oxide；4-(furan-2-yl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 55484-26-9
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: QZKJOROJWMBCIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  390.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 、 4-(2-furyl)pyridine 1-oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以54 %的产率得到2-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃 N-氧化物的 N-氧化物到碳的转变

  摘要：

  改变环系统内原子特性的反应正在成为分子结构位点选择性编辑的有价值的工具。在此，我们描述了一种不发达的转化的扩展，该转化直接将氮杂芳烃衍生的N-氧化物转化为全碳芳烃。这种环嬗变表现出良好的官能团耐受性，并在一次实验室操作中用未取代、取代或同位素标记的碳原子取代N-氧化物部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01263
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-furyl)pyridine 在 peroxy phthalic acid 作用下， 生成 4-(2-furyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ribereau,P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 280, p. 293 - 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic interactions with heterocycles in water
  作者：Gloria Tobajas-Curiel、Qingqing Sun、Jeremy K. M. Sanders、Pablo Ballester、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/d3sc03824f

  日期：——

  well-defined supramolecular complexes that can be studied in different solvents provide a platform for separating and quantifying free energy contributions due to functional group interactions and desolvation. Here 1:1 complexes formed between four different calix[4]pyrrole receptors and eleven different pyridine N-oxide guests have been used to dissect the factors that govern aromatic interactions with heterocycles

  可以在不同溶剂中研究的构象明确的超分子复合物提供了一个平台，用于分离和量化由于官能团相互作用和去溶剂化而产生的自由能贡献。这里，四种不同的杯[4]吡咯受体和十一种不同的吡啶N-氧化物客体之间形成的1:1复合物已被用来剖析控制水和氯仿溶液中芳香族与杂环相互作用的因素。 1 H NMR谱显示配合物的三维结构通过受体底部的吡咯供体和客体上的N-氧化物受体之间的四个H键相互作用固定，锁定相互作用官能团的几何排列在受体另一端的结合口袋中。客体上的芳香杂环与受体的侧壁产生两次堆积相互作用和两次边对面相互作用。使用化学双突变体循环来测量这四种芳香族相互作用对复合物整体稳定性的自由能贡献。在氯仿中，与吡啶、嘧啶、呋喃、噻吩和噻唑测量的芳香族相互作用类似于与苯基的相互作用，但引入杂原子的效果取决于它相对于空腔芳香族侧壁的位置。定向到结合位点侧壁的π面的氮孤对导致高达8 kJ mol -1的排斥相互作用。在水中，杂环芳族相互作用都明显更有利（高达
• Saeki, Seitaro; Kondo, Sachiko; Hayashi, Takaaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1780 - 1789
  作者：Saeki, Seitaro、Kondo, Sachiko、Hayashi, Takaaki、Hamana, Masatomo

  DOI：——

  日期：——
• Saeki, S.; Kondo, S.; Hayashi, T., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 537
  作者：Saeki, S.、Kondo, S.、Hayashi, T.、Hamana, M.

  DOI：——

  日期：——
• SAEKI, S.;KONDO, S.;HAYASHI, T.;HAMANA, M., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 537
  作者：SAEKI, S.、KONDO, S.、HAYASHI, T.、HAMANA, M.

  DOI：——

  日期：——
• RIBEREAU P.; NEVERS G.; PASTOUR P.; QUEGUINER G., C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1975, C 280, NO 5, 293-296
  作者：RIBEREAU P.、 NEVERS G.、 PASTOUR P.、 QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——