6-(三氟甲基)-4-苯基吡啶-2-醇 | 1037590-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(三氟甲基)-4-苯基吡啶-2-醇
• 英文名称: 4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one；2-Hydroxy-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyridine；4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1037590-20-7
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: XHBSKHFASMYQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  338.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(三氟甲基)-4-苯基吡啶-2-醇 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-cyclohexyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和三氟甲基酮的一锅连续多步转化：三氟甲基化 2-吡啶酮的简易合成

  摘要：

  实现了α,β-不饱和三氟甲基酮与2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的一锅法转化，得到三氟甲基化的2-吡啶酮。该反应在温和的条件下进行，涉及多个步骤，以快速且受控的顺序进行，以提供以中等至高产率有效获取范围广泛的三氟甲基化 2-吡啶酮的途径。此外，进一步的合成操作允许以良好的效率常规合成各种三氟甲基化吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612077
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3-carboxylate 在 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到6-(三氟甲基)-4-苯基吡啶-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Ethyl 4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylates and 4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-ones: Novel Highly Reactive CF₃-Containing Building Blocks

  摘要：

  An expedient synthesis of a series of 2-pyrones, bearing a CF3 group at the 6-position and aryl group at position 4, from readily available aryl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diones, PCl5, and sodium diethyl malonate is described.

  DOI：

  10.1021/ol800992z

文献信息

• Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Trifluoromethyl Substituted 2-Pyrones
  作者：Pei-Pei Yeh、David S. B. Daniels、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol403697h

  日期：2014.2.7

  A one-pot isothiourea-mediated Michael addition/lactonization/thiol elimination cascade sequence for the formation of 4,6-disubstituted and 3,4,6-trisubstituted 2-pyrones from (phenylthio)acetic acids and α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones is described. The synthesis of a COX-2 inhibitor and the wide-ranging derivatization of the 2-pyrone moiety to trifluoromethyl substituted aromatics and heteroaromatics

  一锅异硫脲介导的迈克尔加成/内酯化/巯基消除级联序列，用于由（苯硫基）乙酸和α，β-不饱和三氟甲基酮形成4,6-二取代和3,4,6-三取代2-吡喃酮描述。还公开了COX-2抑制剂的合成以及2-吡喃酮部分广泛衍生为三氟甲基取代的芳族化合物和杂芳族化合物。