methyl 2,5-bis(phenylethenyl)benzoate | 390810-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-bis(phenylethenyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2,5-bis(phenylethynyl)benzoate；methyl 2,5-bis(2-phenylethynyl)benzoate
• CAS: 390810-90-9
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: RJBWILLXLMAVJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-bis(phenylethenyl)benzoate 在 盐酸 、 potassium trimethylsilonate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-bis[(phenylethynyl)]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  单糖和双糖的光学活性环芳烃受体：二齿离子氢键在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酸甲酯 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以11%的产率得到methyl 2,5-bis(phenylethenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电氧化硼化从酯中无催化剂合成硼酸化内酯

  摘要：

  开发了炔烃的无催化剂氧硼化反应。所得的硼化异香豆素和 2-吡喃酮以硼酸、频哪醇硼酸酯或有机三氟硼酸钾盐的形式分离，为下游功能化提供了各种工作台稳定的有机硼构件。该方法具有官能团兼容性，可扩展，并且使用现成的材料进行：B-氯代儿茶酚硼烷和甲酯。机理研究表明，B-氯代儿茶酚硼烷作为一种面向炔烃的亲碳路易斯酸，为氧硼化提供了一条机械上独特的途径，避免了 B-O σ 键的形成，并使这种无催化剂的途径成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12989

文献信息

• Synthesis of benzil-o-carboxylate derivatives and isocoumarins through neighboring ester-participating bromocyclizations of o-alkynylbenzoates
  作者：Si-Tian Yuan、Hongwei Zhou、Lianpeng Zhang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c7ob00845g

  日期：——

  A bromide salt mediated neighboring ester-participated bromocyclization of o-alkynylbenzoates is described here for synthesis of benzil-o-carboxylate. 4-bromoisocoumarins are also reached when phenyl o-alkynylbenzoate is used as the substrate. Mechanism studies suggest that the whole process is comprised by electrophilic bromocyclization and dibromohydration-based ring-opening, and the neighboring

  此处描述了溴盐介导的邻炔基苯甲酸酯的邻酯参与的溴环化，以合成苄基邻羧酸酯。当苯基邻炔基苯甲酸苯酯用作底物时，也能达到4-溴异香豆素。机理研究表明，整个过程由亲电溴环化和基于二溴水合的开环组成，并且相邻的酯基参与溴环化。有趣的是，邻苯甲酸苄酯中的酮羰基的两个氧原子均来自水。亲电性溴源是由溴化物盐的氧化原位产生的。