4-methyl-3-methylthio-1,2-pentadiene | 14445-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-3-methylthio-1,2-pentadiene
• 英文别名: 4-methyl-3-methylsulfanyl-penta-1,2-diene；4-Methyl-3-methylmercapto-propa-1,2-dien
• CAS: 14445-67-1
• 化学式: C₇H₁₂S
• 分子量: 128.238
• InChiKey: HWSNWKXYXASWLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-methylthio-1,2-pentadiene 在 苦味酸 作用下， 生成 4-Methyl-3-methylmercapto-penta-1,3-dien
  参考文献：
  名称：

  Wijers,H.E. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 601 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲硫基-1-丙炔 、 2-溴丙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-methyl-3-methylthio-1,2-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  席夫碱与乙烯酮二硫缩醛、乙烯基硫化物和 1,2-丙二烯基硫化物的酸促进反应

  摘要：

  在希夫碱和含有烷硫基取代基的烯属亲核试剂之间进行几种类型的加成反应。在三氟甲磺酸存在下，乙烯酮二硫代乙缩醛或 2-（甲硫基）烯丙基硅烷与席夫碱反应，分别生成 β-氨基酸等价物或高烯丙基胺。另一方面，通过用 AlCl3 处理，在 1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物和席夫碱之间进行烯反应，得到 1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1392

文献信息

• Reactions of 1,2-Propadienyl Sulfides with Aldehydes and Acetals Catalyzed by BF₃·OEt₂
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2825

  日期：1992.10

  Ene reaction proceeds between 1-alkyl-1,2-propadienyl sulfides and aldehydes in the presence of BF3·OEt2 to afford 1,3-dienes possessing an alkylthio group. On the other hand, the reactions of 1-silyl-1,2-propadienyl sulfides with aldehydes or their dimethylacetals give aldol-type addition products, α-methylene acylsilanes.

  在BF3·OEt2存在下，1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛发生烯反应，得到具有烷硫基的1,3-二烯。另一方面，1-甲硅烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛或其二甲基缩醛的反应得到羟醛型加成产物，α-亚甲基酰基硅烷。
• Asymmetric synthesis of methylenecyclobutanes and their transformation to medium-sized carbocyclic compounds
  作者：Koichi Narasaka、Kazuhiro Hayashi、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89384-4

  日期：1994.4

  and 1, 2-propadienyl sulfides having various substituents at 1-position, affording methylenecyclobutane derivatives with high optical purity. Seven and eight membered carbocycles with chiral side chains are prepared by the ring cleavage reaction and successive cationic cyclization of the chiral methylenecyclobutane derivatives having ω-alkenyl substituents.

  催化不对称[2 + 2]环加成反应在3-（2-链烯酰基）-1、3-恶唑烷丁-2-酮与在1位具有各种取代基的1，2-丙二烯基硫醚之间进行，从而提供具有高光学纯度的亚甲基环丁烷衍生物。通过环断裂反应和具有ω-烯基取代基的手性亚甲基环丁烷衍生物的连续阳离子环化反应制备具有手性侧链的七元和八元碳环。
• Ene Reaction of Allenyl Sulfides with Aldehydes and Schiffs Bases Catalyzed by Lewis Acids
  作者：Yujiro Hayashi、Takanori Shibata、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1990.1693

  日期：1990.9

  Ene reaction proceeds between α-alkylallenyl sulfides and enophiles such as aldehydes and Schiffs bases in the presence of Lewis acid to afford various 1,3-dienes.

  在路易斯酸的存在下，α-烷基烯基硫化物和亲烯体如醛和席夫碱之间进行烯反应，得到各种1,3-二烯。
• HAYASHI, YUJIRO;SHIBATA, TAKANORI;NARASAKA, KOICHI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1693-1696
  作者：HAYASHI, YUJIRO、SHIBATA, TAKANORI、NARASAKA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Narasaka Koichi, Hayashi Kazuhiro, Hayashi Yujiro, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4529-4542
  作者：Narasaka Koichi, Hayashi Kazuhiro, Hayashi Yujiro

  DOI：——

  日期：——