3-苯甲酰氧基-1-甲基-哌啶 | 16597-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰氧基-1-甲基-哌啶
• 英文名称: 3-Benzoyloxy-1-methyl-piperidin
• 英文别名: 1-Methylpiperidin-3-yl benzoate；(1-methylpiperidin-3-yl) benzoate
• CAS: 16597-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: YWDRCXARSAQKAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-97 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基哌啶 、 苯甲酰氯 在 苯 作用下， 生成 3-苯甲酰氧基-1-甲基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 385,387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of (R)-3-Hydroxy-N-methylpiperidine, a Synthetic Key Intermediate of (R)-Mepenzolate, Based on the Lipase-Catalyzed Resolution of the Racemic Form
  作者：Takeshi Sugai、Yasunobu Yamashita、Kengo Hanaya、Mitsuru Shoji

  DOI：10.3987/com-16-s(s)28

  日期：——

  In this study, a two-step method for the gram-scale synthesis of (R)-3-hydroxy-N-methylpiperidine in 97.8% enantiomeric excess (ee) is reported. The key chiral synthetic intermediate of (R)-mepenzolate was formed in 22% yield over two steps using a commercially available and inexpensive racemic alcohol as the starting material. In the first step, Candida antarctica lipase B-catalyzed kinetic resolution of the racemic alcohol under acetylation conditions was performed to obtain the acetate form of the (R)-enantiomer in 82.1% ee (E 18). The second step involved enantio-enrichment using the same lipase to catalyze deacetylation. The ee of the product (R)-alcohol was further enriched to 97.8%.
• Dubravkova et al., Chemicke Zvesti, 1956, vol. 10, p. 421,423
  作者：Dubravkova et al.

  DOI：——

  日期：——
• Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 385,387
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——