(2S)-9'a-hydroxy-2',2'-dimethyl-4c-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-(2rC^8'a,9'r'O,9'aξ)-3,4,1',9'a-tetrahydro-2'H-spiro[furan-2,9'-imidazo[1,2-a]indole]-5,3'-dione | 72144-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (2S)-9'a-hydroxy-2',2'-dimethyl-4c-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-(2rC^8'a,9'r'O,9'aξ)-3,4,1',9'a-tetrahydro-2'H-spiro[furan-2,9'-imidazo[1,2-a]indole]-5,3'-dione
• CAS: 72144-98-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₅
• 分子量: 432.436
• InChiKey: ZMJMGQWIRRXWNW-QPTFRZOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-9'a-hydroxy-2',2'-dimethyl-4c-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-(2rC^8'a,9'r'O,9'aξ)-3,4,1',9'a-tetrahydro-2'H-spiro[furan-2,9'-imidazo[1,2-a]indole]-5,3'-dione 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2',2'-dimethyl-4c-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-(2rC^8'a,9'r'O,9'ac')-3,4,1',9'a-tetrahydro-2'H-spiro[furan-2,9'-imidazo[1,2-a]indole]-5,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tryptoquivaline G

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00511a059
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-9'a-hydroxy-2',2'-dimethyl-5,3'-dioxo-4c-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-(2rC^8'a,9'rO,9'aξ)-4,5,1',2',3',9'a-hexahydro-3H-spiro[furan-2,9'-imidazo[1,2-a]indole]-1'-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-9'a-hydroxy-2',2'-dimethyl-4c-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-(2rC^8'a,9'r'O,9'aξ)-3,4,1',9'a-tetrahydro-2'H-spiro[furan-2,9'-imidazo[1,2-a]indole]-5,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tryptoquivaline G

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00511a059