3-苯甲酰氧基-6-氯胆甾-7-烯 | 113274-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰氧基-6-氯胆甾-7-烯
• 英文名称: 3β-(benzoyloxy)-6α-chloro-5α-cholest-7-ene
• 英文别名: 6-Chlorocholest-7-en-3-ol benzoate, (3beta,5alpha,6alpha)-；[(3S,5S,6S,9R,10R,13R,14R,17R)-6-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 113274-91-2
• 化学式: C₃₄H₄₉ClO₂
• 分子量: 525.215
• InChiKey: UKWQLUBQPDACSU-BCQVWVLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰氧基-6-氯胆甾-7-烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3β-benzoyloxy-5α-cholesta-6,8(14)-diene 、 3β-(benzoyloxy)-5α-cholesta-6,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed isomerization of 7-dehydrocholesterol benzoate. A revised mechanism and an improved synthetic procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a021
• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢苯甲酸胆固醇 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3-苯甲酰氧基-6-氯胆甾-7-烯 、 3β-(benzoyloxy)-5β-cholesta-6,8(14)-diene
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed isomerization of 7-dehydrocholesterol benzoate. A revised mechanism and an improved synthetic procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a021

文献信息

• Improved process for synthesis of 5-alpha-cholest-8(14)-en-3 beta-ol-15-one and other 15-oxygenated sterols
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：EP0327119A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  A process for preparing 15-oxygenated sterols, such as 3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-ene-15 one, comprising converting 7-dehydrocholesterol to 3β-benzoyloxycholesta-5,7-diene, converting the 3β-benzoyloxycholesta-5,7-diene to a 3β-benzoyloxy-5-cholesta-7,14-diene, converting the 3β-benzoyloxy-5-cholesta-7,14-diene to a 3β-benzoyloxy-14α, 15α-epoxy-5-cholest-7-ene and converting the 3β-benzoyloxy-14α, 15α-epoxy-5-cholest-7-ene to a 15-oxygenated sterol. Preferably, the 3β-benzoyloxy-cholesta-5,7-diene is converted to a 3β-benzoyloxy-5-cholesta-7,14-diene by (i) contacting 3β-benzoyloxy-cholesta-5,7-diene, in a solvent at a temperature of at most about -55°C, with HCl at a concentration of at least about 2.0 M for a time sufficient to convert the 3β-benzoyl-­oxycholesta-5,7-diene to a 3β-benzoyloxy-5-cholesta-7,14-diene; (ii) neutralizing the resultant reaction mixture with a base to prevent formation of a significant amount of 3β-benzoyloxy-5-cholesta-8,14-diene; and (iii) recovering the 3β-benzoyloxy-5-cholesta-7,14-diene.

  一种制备 15-氧代甾醇，如 3β-羟基-5α-胆甾烷-8(14)-烯-15-1 的工艺，包括将 7-脱氢胆固醇转化为 3β-苯甲酰氧基-5-胆甾烷-5,7-二烯，将 3β-苯甲酰氧基-5-胆甾烷-5、将 3β-苯甲酰氧基-5-胆甾烷-7,7-二烯转化为 3β-苯甲酰氧基-5-胆甾烷-7,14-二烯，将 3β-苯甲酰氧基-5-胆甾烷-7,14-二烯转化为 3β-苯甲酰氧基-14α, 15α-环氧-5-胆甾烷-7-烯，将 3β-苯甲酰氧基-14α, 15α-环氧-5-胆甾烷-7-烯转化为 15-氧合甾醇。优选地，3β-苯甲酰氧基-5-胆甾烷-5,7-二烯通过以下方法转化为 3β-苯甲酰氧基-5-胆甾烷-7,14-二烯：(i) 在温度不超过约 -55°C 的溶剂中，将 3β-苯甲酰氧基-5-胆甾烷-5,7-二烯与浓度至少约 2.0 M，时间足以将 3β-苯甲酰氧基-5-胆甾烷-5,7-二烯转化为 3β-苯甲酰氧基-5-胆甾烷-7,14-二烯；(ii)用碱中和所得反应混合物，以防止形成大量的 3β-苯甲酰氧基-5-胆甾烷-8,14-二烯；以及(iii)回收 3β-苯甲酰氧基-5-胆甾烷-7,14-二烯。
• US4897475A
  申请人：——

  公开号：US4897475A

  公开（公告）日：1990-01-30
• Acid-catalyzed isomerization of 7-dehydrocholesterol benzoate. A revised mechanism and an improved synthetic procedure
  作者：William K. Wilson、George J. Schroepfer

  DOI：10.1021/jo00243a021

  日期：1988.4