3-苯甲酰氧基-6-甲基-2-吡喃酮 | 73707-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰氧基-6-甲基-2-吡喃酮
• 英文名称: 3-Benzoyloxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 3-benzoyloxy-6-methyl-pyran-2-one；3-Benzoyloxy-6-methyl-pyran-2-on；Qaklltulxmcekv-uhfffaoysa-；(6-methyl-2-oxopyran-3-yl) benzoate
• CAS: 73707-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: QAKLLTULXMCEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-L-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到3-苯甲酰氧基-6-甲基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Ready Conversion of Sugar Derived 5,6-Dihydro-2-pyrones into 3-Acyloxy- and 3-Acylamido-2-Pyrones

  摘要：

  5-酰氧基-6-酰氧甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮衍生物（1a, b和3b）及5-酰氧基-6-甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮（3a），通过对2-氨基-2-脱氧-D-葡糖酸或L-鼠李糖和D-葡糖-1,5-内酯的酰基化反应，和锡（IV）氯化物反应，生成3-酰胺基和3-酰氧基-6-酰氧甲基-2-吡喃酮（2a, b和4b，分别）以及3-苯甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮（4a），产率极高。在延长反应时间（5小时）后，吡喃酮4b发生了通过氯取代烯丙基苯甲酸酯的反应，得到相应的6-氯甲基衍生物4c。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26383

文献信息

• β-Elimination in aldonolactones. the conversion of l-rhamnono-1-5-lactone into 3-benzoyloxy-6-methylpyran-2-one
  作者：Oscar J. Varela、Alicia Fernández Cirelli、Rosa M. De Lederkremer

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83833-1

  日期：1980.3

  Abstract Benzoylation of l -rhamnono-1,5-lactone ( 1 ) for 90 min at room temperature afforded 2,3,4-tri- O -benzoyl- l -rhamnono-I,5-Iactone ( 2 ). When an excess of benzoyl chloride and pyridine was used for 20 h, with subsequent sublimation of benzoic acid from the mixture at 120° in vacua , a double elimination took place and 3-benzoyloxy-6-methylpyran-2-one ( 4 ) was isolated as the main product

  摘要在室温下对1-rhamnono-1,5-内酯（1）进行苯甲酰化反应90分钟，得到2,3,4-tri-O-苯甲酰基-1-rhamnono-1,5-内酯（2）。当使用过量的苯甲酰氯和吡啶20小时后，随后在真空中于120°C从混合物中升华苯甲酸，发生双重消除反应，得到3-苯甲酰氧基-6-甲基吡喃-2-酮（4）隔离为主要产品。1、2和2,4.-二-O-苯甲酰基-3,6-二脱氧-1-赤藓基-hex-2-enono-1,5-内酯（3）转化为吡喃一衍生物4在不同条件下用色谱法监测。
• Simon; Guillaumin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1922, vol. 175, p. 1209
  作者：Simon、Guillaumin

  DOI：——

  日期：——
• Ready Conversion of Sugar Derived 5,6-Dihydro-2-pyrones into 3-Acyloxy- and 3-Acylamido-2-Pyrones
  作者：Alejandro Nin、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1055/s-1991-26383

  日期：——

  5-Acyloxy-6-acyloxymethyl-5,6-dihydro-2-pyrone derivatives (1a, b and 3b and 5-acyloxy-6-methyl-5,6-dihydro-2-pyrone (3a), obtained by acylation of 2-amino-2-deoxy-D-gluconic acid or L-rhamono- and D-glucono-1,5-lactones, react with tin(IV) chloride to give 3-acylamido- and 3-acyloxy-6-acyloxymethyl-2-pyrones (2a,b and 4b, respectively) and 3-benzoyloxy-6-methyl-2-pyrone (4a), in excellent yield. On prolonged reaction time (5h), the pyrone 4b underwent substitution of the allylic benzoate by chlorine to afford the corresponding 6-chloromethyl derivative 4c.

  5-酰氧基-6-酰氧甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮衍生物（1a, b和3b）及5-酰氧基-6-甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮（3a），通过对2-氨基-2-脱氧-D-葡糖酸或L-鼠李糖和D-葡糖-1,5-内酯的酰基化反应，和锡（IV）氯化物反应，生成3-酰胺基和3-酰氧基-6-酰氧甲基-2-吡喃酮（2a, b和4b，分别）以及3-苯甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮（4a），产率极高。在延长反应时间（5小时）后，吡喃酮4b发生了通过氯取代烯丙基苯甲酸酯的反应，得到相应的6-氯甲基衍生物4c。

表征谱图