N-(2-bromophenyl)-N-methylacrylamide | 102804-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N-methylacrylamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 102804-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: GOGSSLSKRCUHDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methylacrylamide 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOX, MARYE ANNE;CHANDLER, DANIEL A.;LEE, CHANGJIN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3246-3255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of spirooxindole δ-lactone derivatives through N-aryl hydroxymethylacrylamides with xanthates

  摘要：

  A novel and highly efficient cascade synthesis of spirooxindole delta-lactone derivatives from N-aryl hydroxymethylacrylamides and xanthates in good yields is described. The reaction proceeds through a radical addition/cyclization and ester exchange, in which two new C-C bonds and one C-O bond were formed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.039

文献信息

• An efficient synthesis of spiro[cyclohexane-1,3′-indol-2′(3′H)-ones]via radical cyclisation
  作者：Keith Jones、Mervyn Thompson、Colin Wright

  DOI：10.1039/c39860000115

  日期：——

  Treatment of the o-bromo-N-acryloylanilides (4) with tri-n-butylstannane leads to the formation of 3-substituted- and 3,3-disubstituted-2-oxindoles (5) in high yield.

  用三正丁基锡烷处理邻-溴-N-丙烯腈（4）导致高产率地形成3-取代的和3,3-二取代的-2-氧吲哚（5）。
• Cu/Pd cooperatively catalyzed tandem intramolecular anti-Markovnikov hydroarylation of unsaturated amides: facile construction of 3,4-dihydroquinolinones <i>via</i> borylation/intramolecular C(sp³)–C(sp²) cross coupling
  作者：Zhijie Kuang、Bingnan Li、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc07180a

  日期：——

  An anti-Markovnikov hydroarylation of unsaturated amides via a Cu/Pd synergistically catalyzed cascade borylation/intramolecular sp²–sp³ cross coupling has been disclosed.

  通过Cu/Pd协同催化的级联硼化/分子内sp²-sp³交叉偶联，披露了一种不经Markovnikov规则的不饱和酰胺的水合芳基化。
• Cobalt(<scp>II</scp>) Chloride–Grignard reagent: an alternative to tin hydride in aryl radical cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、David I. Davies、Keith Jones、Christopher Millbanks

  DOI：10.1039/c39940000041

  日期：——

  Reaction of N-methyl, N-acryloyl-2-haloanilines with anhydrous cobalt(II) chloride and a Grignard reagent leads to formation of indol-2(3H)-ones via a reductive aryl radical cyclisation.

  N-甲基、N-丙烯酰基-2-卤苯胺与无水氯化钴（II）和格氏试剂反应，通过还原性芳基自由基环化生成吲哚-2(3H)-酮。
• Pd‐Catalyzed Diastereoselective Intramolecular Amide <i>α</i> ‐C−H Arylation in Sterically Hindered Monospirooxindole Motifs
  作者：Dipti Shukla、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/adsc.201801732

  日期：2019.4.23

  This paper reveals the diastereoselective Pd‐catalyzed intramolecular α‐C(sp3)−H arylation in amides. The intermolecular and intramolecular α‐arylation of tertiary C(sp3)−H bond of carbonyl compounds have been well documented in the literature. Nevertheless, the diastereoselective intramolecular α‐arylation of tertiary C(sp3)−H bond involving sterically hindered spirocyclic carbonyl substrates, especially

  本文揭示了酰胺中非对映选择性Pd催化的分子内α-C（sp 3）-H芳基化反应。羰基化合物的叔C（sp 3）-H键的分子间和分子内α-芳基化作用已在文献中充分记录。然而，叔C（sp 3）-H键的非对映选择性分子内α-芳基化涉及空间受阻的螺环羰基底物，尤其是酰胺，仍然是一项研究较少的任务。因此，我们证明了非对映选择性的Pd催化的叔C（sp 3的分子内酰胺α-芳基化作用）-H键使用基于单螺硫醇的羧酰胺底物和各种具有高非对映选择性的相邻位错四元立体中心的空间位阻的1,2-双螺硫辛多吡咯烷的构建。通过立体选择性的[3 + 2]环加成反应，组装了基于单螺并恶唑的羧酰胺底物，该底物合适地位于芳基卤化物单元和叔α-C-H键上，这是研究分子内α-C（sp 3）-H芳基化所必需的。偶氮甲亚胺与丙烯酰胺。根据代表性化合物的X射线结构分析，确定了具有相邻邻位四级立体中心的单螺毒素基和1,2-二螺毒素基吡咯烷的立体化学。
• Ligand-free Pd-catalyzed double Heck reaction of <i>N</i>-(<i>o</i>-bromoaryl)acrylamides with α-F/CF₃-acrylates
  作者：Ruchi Sharma、Swati Jain、Naveen Sihag、M. Ramu Yadav

  DOI：10.1039/d3cc01740k

  日期：——

  Herein, we have demonstrated an operationally simple Pd-catalyzed double-Heck reaction between N-(o-bromoaryl)acrylamide derivatives and α-fluoro/trifluoromethyl acrylates to enable monofluoro/trifluoromethyl alkene tethered 3,3-disubstituted oxindoles in a stereoselective manner. Remarkably, the reaction proceeds well without any external ligand in an open-air atmosphere. Control experiments and spectroscopic

  在此，我们证明了N- (邻溴芳基)丙烯酰胺衍生物和α-氟/三氟甲基丙烯酸酯之间操作简单的Pd催化的双Heck反应，能够以立体选择性的方式使单氟/三氟甲基烯烃束缚3,3-二取代的羟吲哚。值得注意的是，该反应在露天气氛中无需任何外部配体即可顺利进行。进行对照实验和光谱分析以了解反应机理。