1,1'-(([2,2':5',2''-terthiophene]-5,5''-diylbis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(hexane-6,1-diyl))bis(5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione) | 1250264-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,1'-(([2,2':5',2''-terthiophene]-5,5''-diylbis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(hexane-6,1-diyl))bis(5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
• CAS: 1250264-18-6
• 化学式: C₃₈H₄₂N₁₀O₄S₃
• 分子量: 799.014
• InChiKey: UQTUXHWKQBYVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  171.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(5-溴噻吩-2-基)噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,1'-(([2,2':5',2''-terthiophene]-5,5''-diylbis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(hexane-6,1-diyl))bis(5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  通过“点击”反应进行端基远螯寡聚和聚噻吩的合成：通过LC-ESI-TOF MS进行合成和分析

  摘要：

  从远螯炔炔官能化的P3HT经由铜（I）催化的叠氮化物/炔“点击”反应开始，制备了具有复杂氢键基团的端基改性聚（3-己基噻吩）（P3HT）。预计最终的聚合物将排列成由交替的供体/受体聚合物组成的假嵌段共聚物，用于太阳能电池材料中。从溴-telechelic P3HT（M n = 2000 g / mol; M w / M n＝ 1.2）通过McCullough方法制备，随后进行额外的溴化反应，得到具有（80％Br / Br； 20％H / Br）端基的远螯P3HT，通过Sonogashira偶联制备了相应的α，ω-（三甲基甲硅烷基）乙炔基-P3HT。反应。首次使用LC-ESI-TOF方法对炔基-telechelic P3HT物种的端基进行了分析，证明形成了〜59％（乙炔基/乙炔基）和〜40％（乙炔基/ H）物种在α，ω-（三甲基甲硅烷基）乙炔基-P3HTs中，只有少量（〜1％）的相应（H /

  DOI：

  10.1021/ma1016727

文献信息

• Hydrogen-bonded perylene/terthiophene-materials: synthesis and spectroscopic properties
  作者：Ali Shaygan Nia、Claudia Enders、Wolfgang H. Binder

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.096

  日期：2012.1

  The synthesis of layered donor/acceptor-materials based on perylenes (1a-c) and ter(thiophen)es (2a, 2b), ordered by hydrogen bonding moieties is reported. Based on the successful (selective) chlorination of 3,4:9,10-perylene tetracarboxylic dianhydride (3) to obtain a perylene derivative with only four chlorine atoms, subsequent functionalization with different hydrogen-bonding moieties is achieved via the azide/alkyne click reaction as proven by extensive ESI-TOF measurements. The perylene- (la-c) and terthiophene- (2a, 2b) compounds are useful as acceptor and donor parts, respectively, in organic solar cells as proven via UV vis and fluorescence measurements. Charge transfer between donor and acceptor parts (2a/1b) was determined as 41% via fluorescence resonance energy transfer (FRET), proving the association of the two components via the attached hydrogen bonding moieties. These measurements indicate that the mixture 2a/1b displays large potential for use as a layered ordered material with controlled spacings for organic solar cells based on a thereby facilitated charge-transfer. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.