2-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide | 1313883-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
• CAS: 1313883-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: PXNRIVVREWPVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide 在 tetrakis[(S)-(N-tetrachlorophthalimido)-tert-lucinato]dirhodium(II) 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl (S)-2-(2-bromophenyl)-4,4,7-trimethyl-1,6-dioxa-3-azaspiro[4.4]nona-2,7-diene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性螺缩酮的对映选择性催化环丙烷重排方法

  摘要：

  据报道，通过“一锅”环丙烷重排（CP-RA）级联反应，可以通过手性Rh（II）催化剂和氟化四丁基铵（TBAF）顺序催化对映体的高对映选择性合成。外环乙烯基底物与叔丁基二甲基甲硅烷基保护的烯丙基氧乙酸酯形成螺环丙烷，产率高，当被手性二碘（II）羧酸盐催化时具有出色的对映选择性，并且在存在TBAF的同时进行去甲硅烷基化和同时重排后，它们会在高位产生（S）-螺氧基具有优异的手性保留率（> 95％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01113
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Tungsten and molybdenum catalyst-mediated cyclisation of N-propargyl amides

  摘要：

  采用钨和钼催化剂促进 N-丙炔酰胺的环化，通过 5-exo-dig 或 6-endo-dig 模式得到相应的噁唑啉或噁嗪类化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05512g

文献信息

• A facile one-pot synthesis of 2- o -cyanoaryl oxazole derivatives mediated by CuCN
  作者：Senbao Fan、Tao Tong、Liting Fang、Jingyi Wu、Erfei Li、Honglan Kang、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.058

  日期：2018.4

  approach to the synthesis of 2-o-cyanoaryl oxazole derivatives has been developed. Generally, the copper-mediated cyclization/coupling reactions afforded corresponding 2-cyanoaryl oxazoles and oxazolines in moderate to excellent yields. The functionalized oxazole derivatives may be useful in biological chemistry and medicinal science. Our investigation indicates that the formation of the oxazole ring might

  已经开发了一种方便，廉价和有效的合成2-邻氰基芳基恶唑衍生物的方法。通常，铜介导的环化/偶联反应以中等至优异的产率提供了相应的2-氰基芳基恶唑和恶唑啉。官能化的恶唑衍生物可能在生物化学和医学科学中有用。我们的研究表明，恶唑环的形成可能有利于芳基环的邻位上的CC键形成过程。在此转化过程中，CuCN作为路易斯酸催化剂和C-亲核试剂起着双重作用。
• Tungsten and molybdenum catalyst-mediated cyclisation of N-propargyl amides
  作者：Xiangjian Meng、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/c1ob05512g

  日期：——

  Tungsten and molybdenum catalysts were employed to promote the cyclisation of N-propargylic amides to afford the corresponding oxazolines or oxazines via 5-exo-dig or 6-endo-dig mode.

  采用钨和钼催化剂促进 N-丙炔酰胺的环化，通过 5-exo-dig 或 6-endo-dig 模式得到相应的噁唑啉或噁嗪类化合物。
• Enantioselective Catalytic Cyclopropanation–Rearrangement Approach to Chiral Spiroketals
  作者：Kuioyng Dong、Raj Gurung、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01113

  日期：2021.5.21

  A highly enantioselective synthesis of chiral heterobicyclic spiroketals is reported via a “one-pot” cyclopropanation–rearrangement (CP-RA) cascade reaction that is sequentially catalyzed by a chiral Rh(II) catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF). Exocyclic vinyl substrates form spirocyclopropanes with tert-butyldimethylsilyl-protected enoldiazoacetates in excellent yields and with excellent

  据报道，通过“一锅”环丙烷重排（CP-RA）级联反应，可以通过手性Rh（II）催化剂和氟化四丁基铵（TBAF）顺序催化对映体的高对映选择性合成。外环乙烯基底物与叔丁基二甲基甲硅烷基保护的烯丙基氧乙酸酯形成螺环丙烷，产率高，当被手性二碘（II）羧酸盐催化时具有出色的对映选择性，并且在存在TBAF的同时进行去甲硅烷基化和同时重排后，它们会在高位产生（S）-螺氧基具有优异的手性保留率（> 95％ee）。