(6R,7R)-ethyl 7-(2-(4-chlorophenoxy)acetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 1609208-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-ethyl 7-(2-(4-chlorophenoxy)acetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (6R,7R)-7-[[2-(4-chlorophenoxy)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1609208-47-0
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₅S
• 分子量: 410.878
• InChiKey: GVQMXJOAZQALCG-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 碘乙烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(6R,7R)-ethyl 7-(2-(4-chlorophenoxy)acetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素对非复制性结核分枝杆菌有选择性的活性

  摘要：

  我们报告了两个系列的新型头孢菌素，它们仅对所测试的病原体具有结核分枝杆菌的杀菌作用，仅当其复制因类似于宿主的条件而中止繁殖，且其杀菌活性不依赖于或不依赖于结核分枝杆菌时才杀死结核分枝杆菌可以通过β-内酰胺酶抑制剂克拉维酸增强。这两类头孢菌素在头孢菌素环系统的C-2处带有一个酯或另一种恶二唑异戊二烯，该位置在该类临床使用的药物中几乎完全是羧酸。该系列的代表杀死巨噬细胞内的结核分枝杆菌，而对巨噬细胞或其他哺乳动物细胞无毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01833