5-methyl-2-vinylbenzimidazole | 1079857-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-vinylbenzimidazole
• 英文别名: 2-ethenyl-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1079857-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: ATDGWPSERPJAMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 3,4-二氨基甲苯 以 左旋去甲麻黄碱 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到5-methyl-2-vinylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[1,6- a ]苯并咪唑衍生物的新途径

  摘要：

  在PPA中邻苯二胺与3-溴丙酸的环缩合反应得到2-乙烯基苯并咪唑，随后在用溴处理后将其转化为相应的2-（1,2-二溴乙基）-1 H-苯并咪唑。这些化合物与芳基腈或异氰酸芳基酯在碱性氯仿中的反应分别产生1-芳基嘧啶基[1，6- a ]苯并咪唑和2-芳基嘧啶基[ 1，6- a ]-苯并咪唑-3-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450534

文献信息

• METHODS OF SYNTHESIZING SUBSTITUTED PURINE COMPOUNDS
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20180134745A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides an efficient process for the synthesis of (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((((1r,3S)-3-(2-(5-(tert-butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)cyclobutyl)(isopropyl)amino)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol and hydrates thereof and methods for treating disorders in which DOT1-mediated protein methylation plays a part, such as cancer and neurological disorders, by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also provides novel crystalline forms of (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((((1r,3S)-3-(2-(5-(tert-butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)cyclobutyl)(isopropyl)amino)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol and hydrates thereof (Form A, Form B, and Form C), characterized by a unique X-ray diffraction pattern and Differential Scanning Calorimetry profile, as well as a unique crystalline structure.