Methyl 2-(1-adamantyl)isonicotinate | 137634-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(1-adamantyl)isonicotinate
• 英文别名: methyl 2(1-adamantyl)isonicotinate；Methyl 2-(adamantan-1-yl)isonicotinate；methyl 2-(1-adamantyl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 137634-65-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: CDPYIACUZPCMOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Methyl 2-(1-adamantyl)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  在三价碘化合物存在下芳杂环与草酸单烷基酯的烷基化

  摘要：

  在[双（三氟乙酰氧基）碘]苯存在下，通过自由基脱羧途径，含氮原子的芳族杂环很容易被草酸半酯烷基化，草酸半酯由醇制备。这是第一种通过形成草酸半酯用醇对芳族杂环进行烷基化的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1691

文献信息

• Facile radical decarboxylative alkylation of heteroaromatic bases using carboxylic acids and trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80221-q

  日期：1991.11

  easily alkylated by the reaction of carboxylic acids with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene or [bis(trifluoroacetoxy)iodo]pentafluorobenzene via radical decarboxylative pathways. This system was further applied to the reaction with tetrahydrofurylcarboxylic acid, 1-(2,3,5-tri-O-benyl)-D-ribofuranosylacetic acid, and 1-(2,3,5-tri-O-benzyl)-D-ribofuranosylcarboxylic acid for the model synthesis of C-nucleosides

  羧酸与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯或[双（三氟乙酰氧基）碘]五氟苯通过自由基脱羧途径反应，很容易将多种杂芳族碱烷基化。将该体系进一步用于与四氢呋喃基羧酸，1-（2,3,5-三-O-benyl）-D-呋喃呋喃糖基乙酸和1-（2,3,5-三-O-苄基）-的反应。 D-核呋喃糖基羧酸用于C-核苷的模型合成。
• Radical Alkylation of Heteroaromatic Bases with Polysilane Compounds
  作者：Hideo Togo、Ken Hayashi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2522

  日期：1994.9

  Alkyl halides were treated with protonated heteroaromatic bases in the presence of 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2,2-bis(trimethylsilyl)trisilane under photochemical conditions to give the corresponding alkylated heteroaromatic bases easily. The alkylation of protonated heteroaromatic bases with 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane proceeded effectively under photochemical conditions or thermal conditions. The present method is the first report on the alkylation of heteroaromatic bases under non-oxidative conditions.

  在1,1,1,3,3,3-六甲基-2,2-双(三甲基甲硅烷基)三硅烷存在下，在光化学条件下用质子化杂芳族碱处理烷基卤，很容易得到相应的烷基化杂芳族碱。质子化杂芳族碱基与1,1,1,3,3,3-六甲基-2-(三甲基甲硅烷基)三硅烷的烷基化在光化学条件或热条件下有效进行。本方法是第一个关于非氧化条件下杂芳族碱基烷基化的报道。
• Tris(trimethylsilyl)silane in the Alkylation of Heteroaromatic Bases with Alkyl Halides
  作者：Hideo Togo、Ken Hayashi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1993.641

  日期：1993.4

  Protonated heteroaromatic bases were easily alkylated via radical pathways using alkyl halides in the presence of tris(trimethylsilyl)silane under photochemical or thermal conditions.

  在三（三甲基甲硅烷基）硅烷的存在下，在光化学或热条件下，质子化的杂芳族碱很容易通过自由基途径使用烷基卤化物进行烷基化。
• Togo, Hideo; Aoki, Masahiko; Kuramochi, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 20, p. 2417 - 2428
  作者：Togo, Hideo、Aoki, Masahiko、Kuramochi, Tadashi、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• Togo Hideo, Hayashi Ken, Yokoyama Masataka, Chem. Lett., (1993) N 4, S 641-644
  作者：Togo Hideo, Hayashi Ken, Yokoyama Masataka

  DOI：——

  日期：——