3,3,9,9-tetramethyl-2,8-dioxaspiro[5,5]undecane | 93567-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,3,9,9-tetramethyl-2,8-dioxaspiro[5,5]undecane
• 英文别名: 3,3,9,9-Tetramethyl-2,8-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 93567-59-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: XDVQFHHTYLZMIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(3-methyl-2-butenyl)-1,3-propanediol 在 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.8h， 以93%的产率得到3,3,9,9-tetramethyl-2,8-dioxaspiro[5,5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydroalkoxylation catalyzed inside a self-assembled cavity of an enzyme-like host structure

  摘要：

  自组装的间苯二酚[4]芳烃六聚体在温和条件下催化不饱和醇的分子内氢氧烷基化反应，生成相应的环醚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08211g

文献信息

• Calcium catalyzed hydroalkoxylation
  作者：Anastasie Kena Diba、Jeanne-Marie Begouin、Meike Niggemann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.129

  日期：2012.12

  catalyzed intramolecular hydroalkoxylation reaction is presented, as a transition metal free, inexpensive, and very mild process for the highly atom economic formation of cyclic ethers from γ,δ-unsaturated alcohols. In contrast to most of the previously reported procedures, room temperature conditions are fully sufficient in most cases for a high yielding cycloisomerization in the presence of a combination

  提出了钙催化的分子内加氢烷氧基化反应，它是一种无过渡金属，廉价且非常温和的方法，用于由γ，δ-不饱和醇高度经济地形成环醚。与大多数先前报告的方法相比，在5 mol％Ca（NTf 2）2和5 mol％Bu 4 NPF 6结合存在的情况下，室温条件在大多数情况下足以满足高产率的环异构化。在所有转化中均观察到完全区域选择性。
• Aluminium(III) Trifluoromethanesulfonate as an Efficient Catalyst for the Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Olefins: Experimental and Theoretical Approaches
  作者：Lydie Coulombel、Michel Rajzmann、Jean-Marc Pons、Sandra Olivero、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/chem.200501478

  日期：2006.8.16

  cycloisomerization of unactivated unsaturated alcohols was studied from experimental and theoretical points of view. A series of cyclic ethers was obtained in excellent yields and regioselectivities. This catalyst system provides one of the most straightforward routes to cyclic ethers with Markovnikov-type regioselectivity under mild conditions. Theoretical and NMR studies were carried out in order to better

  从实验和理论的角度研究了Al（OTf）（3）催化的未活化不饱和醇的环异构化。以优异的产率和区域选择性获得了一系列环醚。该催化剂体系提供了在温和条件下具有马尔可夫尼科夫型区域选择性的最简单的环状醚途径。为了更好地确定该反应的机理，进行了理论和NMR研究。NMR研究与Al（OTf）（3）与不饱和醇的氧原子的优先配位相一致，但不排除与醇的双键的配位。理论计算表明，当Al（OTf）（3）与醇氧原子络合时，羟基质子发生强酸化。
• C–O and C–C bond formation in the cyclisation of gem-(dialkoxymethyl)-1,6-dienes catalysed by tin(IV) triflimidate at room temperature
  作者：Vito Vece、Khadija Ben Hadj Hassen、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.036

  日期：2012.9

  gem-(dialkoxymethyl)-1,6-dienes and derivatives where cyclohexane or tetrahydrofuran rings are formed following either a 6-enexo-endo-trig process or a 5-exo-trig process, respectively, depending on substitution patterns. The latter process features an unusual dealkylative ether cyclisation, triggered by the strong Lewis acid character of the tin(IV) triflimidate catalyst.

  我们在此描述Sn的（NTF 2）4的环化-催化的偕- （二烷氧基），其中形成有环己烷或四氢呋喃环-1,6-二烯和衍生物以下任一6- enexo -内切-trig工艺或5-外-trig过程，分别取决于替换模式。后者的过程具有不寻常的脱烷基醚环化作用，这是由三氟亚磺酸锡（IV）催化剂的强路易斯酸特性引起的。