(R(S))-N-[(S)-(2-isopropylphenyl)(phenyl)methyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide | 1217898-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R(S))-N-[(S)-(2-isopropylphenyl)(phenyl)methyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(S)-phenyl-(2-propan-2-ylphenyl)methyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1217898-69-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NOS
• 分子量: 329.506
• InChiKey: LBBHBUFVBJXASX-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R(S))-N-[(2-isopropylphenyl)(phenyl)methylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到(R(S))-N-[(S)-(2-isopropylphenyl)(phenyl)methyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,3-Diamines by Diastereoselective Reduction of Enantiopure N-tert-Butanesulfinylketimines: Unusual Directing Effects of the ortho-Substituent

  摘要：

  Chiral, nonracemic 1,3-diamines were prepared in a highly diastereoselective reduction of diaryl N-tert-butanesulfinylketimines. Correlation between Facial selectivity of the reduction and E or Z geometry of the starting ketimines suggests involvement of a cyclic transition state for the reduction. The ortho-substituent controls the geometry of N-tert-butanesulfinylketimines in the solid state and provides additional stabilization of the cyclic transition state.

  DOI：

  10.1021/jo100173f