2-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-3H-indene-5-carbaldehyde | 1338829-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-3H-indene-5-carbaldehyde
• CAS: 1338829-34-7
• 化学式: C₃₀H₂₅NO
• 分子量: 415.535
• InChiKey: KHMRGUUQUKJNHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-3H-indene-5-carbaldehyde 、 氰乙酸 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-cyano-3-[2-(4-(di-p-tolylaminophenyl))-3H-inden-5-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Geometrical effect of stilbene on the performance of organic dye-sensitized solar cells

  摘要：

  新型无金属有机供体-桥接体-受体染料被合成，包含三苯胺基团作为电子供体（D），氰基丙烯酸基团作为电子受体（A），并在D和A之间配置了共轭色谱基团作为间隔体（S），用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的应用。设计了两种类型的S，其中一种包含正常的斯蒂尔本主链（染料1），另一种则包含带有锁定在反式几何构型的中央双键的2-苯基茚基团（染料2）。对这两种染料制成的DSSCs性能进行了比较，发现抑制中央双键的反/顺异构化有利于DSSCs的效率。通过比较它们的光物理特性来研究这一现象，并通过使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP/6-31G(d,p)水平进行量子力学计算进行合理化。电子跃迁通过时间相关的DFT进行分析，结果与实验观察一致。使用这两种材料制造了DSSCs，并在AM 1.5G照射（100 mW cm−2）条件下记录了性能。染料2的整体光电转化效率（5.14–5.67%）高于染料1（4.52–4.98%）。相比于染料1，染料2的短路光电流密度（Jsc）和开路电压（Voc）均有所提高。

  DOI：

  10.1039/c1jm11623a
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-3H-indene-5-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-3H-indene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Geometrical effect of stilbene on the performance of organic dye-sensitized solar cells

  摘要：

  新型无金属有机供体-桥接体-受体染料被合成，包含三苯胺基团作为电子供体（D），氰基丙烯酸基团作为电子受体（A），并在D和A之间配置了共轭色谱基团作为间隔体（S），用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的应用。设计了两种类型的S，其中一种包含正常的斯蒂尔本主链（染料1），另一种则包含带有锁定在反式几何构型的中央双键的2-苯基茚基团（染料2）。对这两种染料制成的DSSCs性能进行了比较，发现抑制中央双键的反/顺异构化有利于DSSCs的效率。通过比较它们的光物理特性来研究这一现象，并通过使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP/6-31G(d,p)水平进行量子力学计算进行合理化。电子跃迁通过时间相关的DFT进行分析，结果与实验观察一致。使用这两种材料制造了DSSCs，并在AM 1.5G照射（100 mW cm−2）条件下记录了性能。染料2的整体光电转化效率（5.14–5.67%）高于染料1（4.52–4.98%）。相比于染料1，染料2的短路光电流密度（Jsc）和开路电压（Voc）均有所提高。

  DOI：

  10.1039/c1jm11623a