methyl 4-ethynylphenylcarbamate | 1404481-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-ethynylphenylcarbamate
• 英文别名: methyl N-(4-ethynylphenyl)carbamate
• CAS: 1404481-77-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: VPKZZNDKUNONJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到methyl 4-ethynylphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  供体基团外围功能化的三芳基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（异氰脲酸酯）：其线性和非线性光学性质的合成和研究

  摘要：

  本文报道了在外围通过供体臂官能化的一系列异氰脲酸酯的线性光学（LO）和非线性光学（NLO）性质。这些八极衍生物是直接从商业异氰酸酯衍生物获得的，并已进行了充分表征。尽管这些化合物中的几种是已知的，但显示出最大的NLO活性的化合物都是新化合物。在二阶活性方面，这些衍生物中的几种表现出显着的活性/透明度权衡。就三阶活性而言，较长的衍生物具有较强的供体基团（X = NH 2，NMe 2或NPh 2）被证明具有明显的两光子吸收截面。这些强烈发光的衍生物具有高达410 GM的双光子吸收截面。还进行了DFT计算以阐明其电子结构并合理化其NLO特性。据我们所知，本研究首先涉及这些原始环三聚体的非线性光学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201200484

文献信息

• Calcium carbide as a dehydrating agent for the synthesis of carbamates, glycerol carbonate, and cyclic carbonates from carbon dioxide
  作者：Qiao Zhang、Hao-Yu Yuan、Xiao-Tao Lin、Norihisa Fukaya、Tadahiro Fujitani、Kazuhiko Sato、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1039/d0gc01402h

  日期：——

  Carbon dioxide (CO2) is a nontoxic and inexpensive C1 building block, which can be used for the synthesis of valuable chemicals such as aromatic carbamates from anilines and methanol (MeOH), glycerol carbonate from glycerol, and cyclic carbonates from diols. However, these reactions generate water as the byproduct and suffer from thermodynamic limits, which lead to low yields. Calcium carbide (CaC2)

  二氧化碳（CO 2）是一种无毒且廉价的C1结构单元，可用于合成有价值的化学物质，例如由苯胺和甲醇（MeOH）合成的芳族氨基甲酸酯，由甘油合成的碳酸甘油酯和由二醇合成的环状碳酸酯。然而，这些反应产生水作为副产物并且受热力学极限的影响，这导致低产率。电石（CaC 2）是一种可再生的化学物质，可以从地壳中丰富的钙中回收利用。此外，CaC 2与水迅速反应。在这项工作中，我们使用CaC 2作为脱水剂，由胺，CO 2直接合成氨基甲酸酯（包括聚氨酯前体）和MeOH。所有试剂都是可商购的。另外，使用CaC 2，利用锌催化剂和N-给体配体，由甘油和CO 2合成碳酸甘油酯。将类似的方案应用于从二醇和CO 2合成环状碳酸酯。
• Direct synthesis of carbamate from CO₂ using a task-specific ionic liquid catalyst
  作者：Qiao Zhang、Hao-Yu Yuan、Norihisa Fukaya、Hiroyuki Yasuda、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1039/c7gc02666h

  日期：——

  96% yield. Specifically, aliphatic and aromatic amines were activated even though aromatic amines exhibited low activities because of their low pKa values. Other functional groups in amines were barely activated, affording exclusive chemoselectivity for amine activation. Isotope labeling experiments indicated that the proton in the counter cation is crucial in the catalytic cycle to produce water. In

  使用超碱衍生的质子离子液体（IL，[DBUH] [OAc]）催化剂直接从胺，CO 2和硅酸酯中合成氨基甲酸酯。使用其前体DBU和乙酸可以轻松制备这种IL催化剂。在150°C的乙腈中，在5 MPa的CO 2压力下，使用10 mol％的催化剂，可分离出氨基甲酸酯，收率高达96％。具体而言，即使芳族胺由于其较低的p K a而表现出较低的活性，其仍被活化。价值观。胺中的其他官能团几乎未活化，为胺活化提供了唯一的化学选择性。同位素标记实验表明，抗衡阳离子中的质子在产生水的催化循环中至关重要。此外，在1 H NMR光谱中观察到与苯胺和[DBUH] [OAc]的混合物相对应的化学位移，这与苯胺和碱性乙酸根阴离子之间氢键的形成有关。实验结果表明，设计的IL催化剂需要质子化阳离子和碱性阴离子。