(E)-diethyl 2-(1-benzylidene-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)malonate | 1333506-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(1-benzylidene-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)malonate
• CAS: 1333506-61-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: LFYOKYQDIKJEFI-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-(1-benzylidene-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)malonate 在 五氯化磷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化锡 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.66h， 生成 6a,7,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-a]naphthalen-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Dearomatization of Chloromethyl Naphthalene Derivatives via η³-Benzylpalladium Intermediates: A New Strategy for Catalytic Dearomatization

  摘要：

  Palladium-catalyzed nucleophilic dearomatization of chloromethyl naphthalene derivatives to produce ortho- or pare-substituted carbocycles in satisfactory to excellent yields has been developed. The unprecedented dearomatization reactions proceeded smoothly under mild conditions via eta(3)-benzylpalladium Intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol2023278
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯(苯基)甲基)萘 、 丙二酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(E)-diethyl 2-(1-benzylidene-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Dearomatization of Chloromethyl Naphthalene Derivatives via η³-Benzylpalladium Intermediates: A New Strategy for Catalytic Dearomatization

  摘要：

  Palladium-catalyzed nucleophilic dearomatization of chloromethyl naphthalene derivatives to produce ortho- or pare-substituted carbocycles in satisfactory to excellent yields has been developed. The unprecedented dearomatization reactions proceeded smoothly under mild conditions via eta(3)-benzylpalladium Intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol2023278