(1R,2S)-tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropylcarbamate | 1314323-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropylcarbamate；Rel-tert-butyl ((1R,2S)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 1314323-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₂
• 分子量: 251.301
• InChiKey: SBGQSARUIHMFDY-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(1R,2S)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE KDM1A POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  本文披露了新化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDMIA的方法，以及增加人类或动物主体中γ球蛋白基因表达的方法，用于治疗镰状细胞病等疾病。

  公开号：

  WO2014164867A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-氟苯基)-丙烯酸甲酯 在 甲醇 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2S)-tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE KDM1A POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  本文披露了新化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDMIA的方法，以及增加人类或动物主体中γ球蛋白基因表达的方法，用于治疗镰状细胞病等疾病。

  公开号：

  WO2014164867A1

文献信息

• KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Imago Biosciences, Inc.

  公开号：US20160237043A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDM1A, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文披露了新化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDM1A的方法，增加γ球蛋白基因表达的方法，以及诱导人类或动物主体中癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓性白血病等疾病。
• Enantioselective synthesis of tranylcypromine analogues as lysine demethylase (LSD1) inhibitors
  作者：Hanae Benelkebir、Christopher Hodgkinson、Patrick J. Duriez、Annette L. Hayden、Rosemary A. Bulleid、Simon J. Crabb、Graham Packham、A. Ganesan

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.017

  日期：2011.6

  Asymmetric cyclopropanation of styrenes by tert-butyl diazoacetate followed by ester hydrolysis and Curtius rearrangement gave a series of tranylcypromine analogues as single enantiomers. The o,- m- and p-bromo analogues were all more active than tranylcypromine in a LSD1 enzyme assay. The m- and p-bromo analogues were micromolar growth inhibitors of the LNCaP prostate cancer cell line as were the

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。
• KDM1A inhibitors for the treatment of disease
  申请人：Imago Biosciences, Inc.

  公开号：US11230534B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDM1A, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文公开了新化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制 KDM1A 的方法、增加γ 球蛋白基因表达的方法以及诱导人或动物体内癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓性白血病等疾病。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PRODUCING STEREOISOMERICALLY PURE AMINOCYCLOPROPANES
  申请人：Imago Biosciences, Inc.

  公开号：US20220025424A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The present disclosure relates to compositions and methods for producing stereoisomerically pure aminocyclopropanes.
• US9981922B2
  申请人：——

  公开号：US9981922B2

  公开（公告）日：2018-05-29