4-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]benzoic acid | 860344-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]benzoic acid
• CAS: 860344-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.24
• InChiKey: XXHDBHUPYKSNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-4-[2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-vinyl]-benzoic acid methyl ester 、 甲酸铵 在 钯 水 、 甲酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以to give to the hydrochloride salt of the title compound as a white powder m/z=217 in MS ES+, which的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cysteine Protease Inhibitors

  摘要：

  该化合物的公式为II，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素；R3是直链或支链的C1-C4烷基，可以是氟代的；R4是氢；或者R3与R4和相邻的骨架碳共同定义了一个螺旋状的C5-C7环烷基，可以选择性地用1至3个取代基中的卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基进行取代；或者选择性地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(═O)2等杂原子的C4-C6饱和杂环，其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(═O)；R5是独立选择的H或甲基；E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—；R6是一个稳定的、可以选择性地取代的单环或双环的碳环或杂环；m是独立选择的0、1或2。这些化合物是猫hepsin K的抑制剂，并且在治疗或预防骨质疏松症方面有用。

  公开号：

  US20110112089A1

文献信息

• Cysteine Protease inhibitors
  申请人：Nilsson Magnus

  公开号：US20080234260A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A compound of the formula II wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is C 1 -C 4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R 4 is H; or R 3 together with R 4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C 5 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C 4 -C 6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(═O) 2 ; where Ra is H, C 1 -C 4 alkyl or CH 3 C(═O); R 5 is independently selected from H or methyl; E is —C(═O)—, —S(═O) m —, —NR 5 S(═O) m —, —NR 5 C(═O)—, —OC(═O)—, R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or heterocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  化合物II的公式为其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素;R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基;R4是氢;或R3与R4和相邻的骨架碳一起定义:一个螺旋C5-C7环烷基，可选地被1至3个取代基所取代，所述取代基选自卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;或者可选地通过亚甲基基桥接;或者是一个C4-C6饱和杂环，其中杂原子选自O、NRa、S、S(═O)2;其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(═O);R5是独立选择的H或甲基;E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—;R6是稳定的、可选地取代的、单环或双环、碳环或杂环;m独立地为0、1或2;是猫hepsin K的抑制剂，用于治疗或预防骨质疏松症。
• Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：NILSSON Magnus

  公开号：US20110112089A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  A compound of the formula II wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is C 1 -C 4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R 4 is H; or R 3 together with R 4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C 5 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C 4 -C 6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(═O) 2 ; where Ra is H, C 1 -C 4 alkyl or CH 3 C(═O); R 5 is independently selected from H or methyl; E is —C(═O)—, —S(═O) m —, —NR 5 S(═O) m —, —NR 5 C(═O)—, —OC(═O)—, R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or hetorocycle; m is independently 0, 1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  该化合物的公式为II，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素；R3是直链或支链的C1-C4烷基，可以是氟代的；R4是氢；或者R3与R4和相邻的骨架碳共同定义了一个螺旋状的C5-C7环烷基，可以选择性地用1至3个取代基中的卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基进行取代；或者选择性地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(═O)2等杂原子的C4-C6饱和杂环，其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(═O)；R5是独立选择的H或甲基；E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—；R6是一个稳定的、可以选择性地取代的单环或双环的碳环或杂环；m是独立选择的0、1或2。这些化合物是猫hepsin K的抑制剂，并且在治疗或预防骨质疏松症方面有用。
• US7915300B2
  申请人：——

  公开号：US7915300B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066180A9

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] A compound of the formula (II) wherein one of R¹ and R² is halo and the other is H or halo; R³ is C₁-C₄ straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R⁴ is H; or R³ together with R⁴ and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C₅-C₇ cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C₁-C₄ alkyl or C₁-C₄ haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C₄-C₆ saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(=O)₂ ; where Ra is H, C₁-C₄ alkyl or CH₃C(=O); R⁵ is independently selected from H or methyl; E is -C(=O)-, -S(=O)_m-, -NR⁵S(=O)_m-, -NR⁵C(=O)-, -OC(=O)-, R⁶ is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or hetorocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (II) dans laquelle R¹ ou R² est halo et l'autre est H ou halo; R³ est un C₁-C₄-alkyle linéaire ou ramifié, éventuellement fluoré; R⁴ est H; ou R³ et R⁴ et la structure carbone adjacente forment un spiro-C₅-C₇-cycloalkyle éventuellement substitué avec 1 à 3 substituants sélectionnés parmi halo, hydroxyle, C₁-C₄-alkyl ou C₁-C₄-haloalkyle, éventuellement ponté avec un groupe méthylène, ou un hétérocycle C₄-C₆ saturé portant un hétéroatome choisi parmi O, NRa, S, S(=O)₂, Ra étant H, C₁-C₄-alkyle ou CH₃C(=O); R⁵ est choisi indépendamment parmi H ou méthyle, E est -C(=O)-, -S(=O)_m-, -NR⁵S(=O)_m-, -NR⁵C(=O)-, -OC(=O)-; R⁶ est un carbocycle ou héréocycle monocyclique ou bicyclique stable, éventuellement substitué; et M est indépendamment 0, 1 ou 2. Le composé selon l'invention est un inhibiteur de cathépsine K et sert au traitement et à la prophylaxie de l'ostéoporose.
• Cysteine protease inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07915300B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  A compound of the formula II wherein one of R1 and R2 is halo and the other is H or halo; R3 is C1-C4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R4 is H; or R3 together with R4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C5-C7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C1-C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C4-C6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(═O)2; where Ra is H, C1-C4 alkyl or CH3C(═O); R5 is independently selected from H or methyl; E is —C(═O)—, —S(═O)m—, —NR5S(═O)m—, —NR5C(═O)—, —OC(═O)—, R6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or heterocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  该化合物的化学式为II，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素；R3是C1-C4的直链或支链，可选地含氟的烷基；R4是氢；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺旋状的C5-C7环烷基，可选地被1到3个来自卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基的取代基取代；或者可选地通过亚甲基桥接；或者是一个C4-C6饱和杂环，其中杂原子选自O、NRa、S、S(═O)2；其中Ra是氢、C1-C4烷基或CH3C(═O)；R5独立地选自氢或甲基；E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—；R6是一个稳定的、可选地取代的单环或双环、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；这些化合物是猫hepsin K的抑制剂，并且在治疗或预防骨质疏松症中有用。