4'-(5'-octyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-6,6''-bis(1H-tetrazol-5-yl)-2,2':6',2''-terpyridine | 1132645-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(5'-octyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-6,6''-bis(1H-tetrazol-5-yl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4-[5-(5-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,6-bis[6-(1H-tetrazol-5-yl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1132645-81-8
• 化学式: C₃₃H₃₁N₁₁S₂
• 分子量: 645.815
• InChiKey: KQUOLCNYNFMINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-(5'-octyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到4'-(5'-octyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-6,6''-bis(1H-tetrazol-5-yl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列基于四唑的配合物中镧系元素离子的配位和光物理性质的显着调整

  摘要：

  合成了一系列七个新的基于四唑的配体（L1，L3-L8），它们含有适合形成镧系元素发光络合物的联吡啶或联吡啶发色团。通过叠氮化钠的热环加成，由各自的腈制备所有配体。均三联吡啶-四唑酸盐配合物[Ln（L i）2 ] NHEt 3（对于i = 1，2为Ln = Nd，Eu，Tb ；对于i = 3，4为Ln = Eu ）和一水合吡啶的晶体结构–四唑酸盐配合物[Eu（H 2 O）（L7）2 ] NHEt 3被确定。四齿联吡啶-四唑酸盐配体形成非螺旋络合物，其中可能包含与金属配位的水分子。相反，五齿的叔吡啶-四唑酸盐配体包裹金属，从而防止溶剂配位并形成类似手性吡啶-羧酸盐的手性双螺旋络合物。质子NMR光谱研究表明，这些络合物的固态结构保留在溶液中，并表明了三联吡啶-四唑酸盐疏水络合物的动力学稳定性。紫外光谱结果表明，联吡啶-四唑酸盐配合物的稳定性与其羧酸酯类似物相似，这足以在有氧条件下将其分离出来。用

  DOI：

  10.1002/chem.200900912

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS LIGANDS AND PARTICULARLY AS ORGANIC CHROMOPHORES FOR COMPLEXING LANTHANIDES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Giraud Marion

  公开号：US20110112289A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to the use of compounds comprising at least one 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine unit, of formula (I) below: as ligands for lanthanides and, more especially, as organic chromophores for complexing these elements. It also relates to lanthanide complexes using these compounds as complexing organic chromophores, and to new compounds containing one or more 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine units, which are useful as ligands for lanthanides and, in particular, as organic chromophores for complexing these elements. Applications: photonics and optoelectronics, especially for forming light-emitting devices such as electroluminescent diodes; biology, as for example for the preparation of luminescent probes.

  本发明涉及使用包含至少一个2-(1H-四唑-5-基)吡啶单元的化合物，其化学式如下所示，作为镧系元素的配体，更特别地，作为这些元素的有机荧光团。同时，还涉及使用这些化合物作为有机荧光团形成镧系元素配合物，以及含有一个或多个2-(1H-四唑-5-基)吡啶单元的新化合物，这些化合物可作为镧系元素的配体，尤其是作为这些元素的有机荧光团。应用领域包括光子学和光电子学，特别是用于制造发光器件如电致发光二极管；生物学，例如用于制备发光探针。
• COMPOSES UTILES COMME LIGANDS ET NOTAMMENT COMME CHROMOPHORES ORGANIQUES DE COMPLEXATION DES LANTHANIDES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2188620B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• US9040689B2
  申请人：——

  公开号：US9040689B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• Remarkable Tuning of the Coordination and Photophysical Properties of Lanthanide Ions in a Series of Tetrazole-Based Complexes
  作者：Eugen S. Andreiadis、Renaud Demadrille、Daniel Imbert、Jacques Pécaut、Marinella Mazzanti

  DOI：10.1002/chem.200900912

  日期：2009.9.21

  bipyridine‐based (25 nm) complexes towards the visible region (up to 440 nm). Moreover, the substitution of the terpyridine–tetrazolate system with different groups in the ligand series L3–L6 has a very important effect on both absorption spectra and luminescence efficiency of their lanthanide complexes. The tetrazole‐based ligands L1 and L3–L8 sensitize efficiently the luminescent emission of lanthanide ions in the

  合成了一系列七个新的基于四唑的配体（L1，L3-L8），它们含有适合形成镧系元素发光络合物的联吡啶或联吡啶发色团。通过叠氮化钠的热环加成，由各自的腈制备所有配体。均三联吡啶-四唑酸盐配合物[Ln（L i）2 ] NHEt 3（对于i = 1，2为Ln = Nd，Eu，Tb ；对于i = 3，4为Ln = Eu ）和一水合吡啶的晶体结构–四唑酸盐配合物[Eu（H 2 O）（L7）2 ] NHEt 3被确定。四齿联吡啶-四唑酸盐配体形成非螺旋络合物，其中可能包含与金属配位的水分子。相反，五齿的叔吡啶-四唑酸盐配体包裹金属，从而防止溶剂配位并形成类似手性吡啶-羧酸盐的手性双螺旋络合物。质子NMR光谱研究表明，这些络合物的固态结构保留在溶液中，并表明了三联吡啶-四唑酸盐疏水络合物的动力学稳定性。紫外光谱结果表明，联吡啶-四唑酸盐配合物的稳定性与其羧酸酯类似物相似，这足以在有氧条件下将其分离出来。用