(1R,2R,3R,4S,5S,6S)-5-(6-chloro-purin-9-yl)-6-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol | 1218918-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5S,6S)-5-(6-chloro-purin-9-yl)-6-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S,5S,6S)-5-(6-chloropurin-9-yl)-6-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol
• CAS: 1218918-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₄
• 分子量: 312.713
• InChiKey: ARTYZOLWBCQKAN-YAWPBPEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5S,6S)-5-(5-amino-6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-6-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5S,6S)-5-(6-chloro-purin-9-yl)-6-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  基于氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架的锁定核苷

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的底物上的分子内硝酮环加成（INC）反应在C-1处带有烯丙基，在C-5处带有烯键-硝基或在C-1处带有醛-硝基和在C-4带有乙烯基，提供了三环[6.2.1.0 2,6 ]十一烷或三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷环结构。这些三环与氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷环经三步转化为双环核苷。氧杂双环[3.2.1]辛烷环化合物也可以通过C-1-烯丙基和C-4-乙烯基之间的RCM反应形成，并通过亲核取代反应转化为核苷类似物。在一种情况下，相邻的苄基醚取代基的参与为对映发散的合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo100194z